(3R,4S)-4-ethenyl-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one | 891847-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-ethenyl-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 891847-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VCYZYSITPKLZIV-RAIGVLPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-ethenyl-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isocynodine
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w
• 作为产物：
  描述：

  4-methylamino-but-2-enyl benzoate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-pymox-Ph 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-ethenyl-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Alkylidene-γ-butyrolactams from (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Allylic 2-Alkynamides.  Total Synthesis of (−)-Isocynometrine
  作者：Wei Xu、Aidi Kong、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo060288w

  日期：2006.5.1

  Pd(OAc)2 combined with nitrogen-containing ligands catalyzed the cyclization of (Z)-N-allylic 2-alkynamides in acetic acid to afford the α-(Z)-acetoxyalkylidene-γ-butyrolactams in high yield and high stereoselectivity. When chiral nitrogen-containing ligands were used, the catalytic asymmetric protocol was achieved with moderate enantioselectivity (up to 80 °C). The utility of this new methodology

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。