2-(2-pyridyl)-3,5-di-t-butylpyrrole | 402500-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-3,5-di-t-butylpyrrole
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-2-(2'-pyridyl)pyrrole；2-(3,5-ditert-butyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 402500-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: RXZIPNFTBFASNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)-3,5-di-t-butylpyrrole 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 K(DtBPP)
  参考文献：
  名称：

  2,2'-吡啶基吡咯化物作为配体的电子结构的评估

  摘要：

  当连接到单价K，Cu，Ag，Au和Rh时，对2,2'-吡啶基吡咯类配体的结构特征和电子结构进行了研究。研究了吡咯环取代基的影响，以及吡啶基和吡咯半部之间的推/拉相互作用问题。发现吡咯的π供体能力小于类似苯基的π体。但是，与苯基类似物相比，HOMO的特征是铜和铑的吡啶基吡咯化物配合物具有吡咯化物π的特征，而传统上它是金属化的平面d 8吡啶鎓吡啶基苯基的金属。一价三配位铜络合物显示出从Y形向T形结构的很大偏离，包括吡啶基配体键很弱地结合的情况。

  DOI：

  10.1021/ic2005503
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(2-pyridyl)-3,5-di-t-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of 3,5-Disubstituted-2-pyridylpyrroles from the Condensation of 1,3-Diones and 2-(Aminomethyl)pyridine

  摘要：

  3,5-Disubstituted- and 3,4,5-trisubstituted-2-(2-pyridyl)pyrroles may be synthesized efficiently from the novel condensation of 2-(aminomethyl)pyridine and 1,3-diones. The cyclization reaction was found to proceed through the intermediacy of a (2-pyridyl)methylimine. A marked dependence of the regioselectivity in the reaction of unsymmetrical diones on the presence of additional aminomethylpyridine suggests that two pathways to the product pyrroles are available.

  DOI：

  10.1021/ol017147v

文献信息

• Probing Redox Noninnocence of Copper and Zinc Bis‐pyridylpyrrolides
  作者：Jaime A. Flores、José G. Andino、Richard L. Lord、Robert J. Wolfe、Hyunsoo Park、Maren Pink、Joshua Telser、Kenneth G. Caulton

  DOI：10.1002/ejic.201800935

  日期：2018.12.6

  2′‐pyridylpyrrolide ligands, designated Ln to indicate the number of pyrrole CF3 substituents (n = 0, 1, 2), have been studied for their geometric and electronic structures. These reveal the pyridylpyrrolide to be a highly anisotropic nitrogen donor ligand which distorts ML2 complexes away from both planar and tetrahedral structures. Characterization includes CV and mass spectrometry, which show access

  研究了一系列带有两个系统取代的2,2'-吡啶基吡咯烷配体的二价铜和锌的配合物，命名为L n，表示吡咯CF 3取代基的数量（n = 0、1、2），其几何形状和分子结构均被研究。电子结构。这些揭示了吡啶基吡咯烷是高度各向异性的氮供体配体，其使ML 2配合物从平面和四面体结构扭曲。表征包括CV和质谱分析，它们显示了超越常规最大金属氧化态的阳离子。一系列Cu（L n）2的多个微波频率下的EPR研究深入了解了取代基对这些配合物前沿轨道组成的影响。而Cu（L 2）2展出EPR谱那名大致比得上典型，四方晶扭曲的Cu II络合物与具有SOMO d X ² - Ý ²字符，另外两个复合物表现出更不寻常的EPR谱表明其独特的几何形状的，让人联想到赤道空的三角双锥体杂交，并且与所有三个Cu（L n）2的X射线晶体结构测定完全一致。DFT计算可映射氧化还原变化时的几何变化和离域变化，并显示出在吡咯化物供体而非金属处氧化的相关性。
• Pyridylpyrrolides as alternatives to cyclometalated phenylpyridine ligands: synthesis and characterization of luminescent zinc and boron pyridylpyrrolide complexes
  作者：Jamie J. Klappa、Sarah A. Geers、Sarah J. Schmidtke、Laura A. MacManus-Spencer、Kristopher McNeill

  DOI：10.1039/b315523d

  日期：——

  The synthesis, structure, and properties of six luminescent pyridylpyrrolide complexes and the first structural characterization of pyridylpyrrolide metal complexes are reported. A series of new zinc complexes, bis(pyridylpyrrolyl)zinc, (R2PyrPy)2Zn (R = Me, Et, iPr, tBu, and Ph), that vary in their substituents on the pyrrole ring (Me, Et, iPr, tBu, and Ph), were prepared. Pyrrole substitution produced

  报道了六个发光的吡啶基吡咯化物配合物的合成，结构和性质，以及吡啶基吡咯化物金属配合物的首次结构表征。一系列新的锌络合物，双（吡啶基吡咯基）锌，（R 2 PyrPy）2 Zn（R = Me，Et，i Pr，t Bu，and Ph）在吡咯环上的取代基（Me，Et，i Pr，t Bu，and Ph）分别是准备好了。吡咯取代在配合物中产生小的结构变化，并且几乎不影响荧光性质。发现锌配合物是发光的，在495nm处发射（Φ 分别为0.32、0.32、0.31、0.19和0.57）。制备了硼类似物（Me 2 PyrPy）BF 2，发现它与锌络合物具有共同的发光特性，它们在505 nm（Φ = 0.22）处发射，但不发光。水-灵敏度。总共报告了四个晶体结构，t Bu 2 PyrPyH，（Me 2 PyrPy）2 Zn，（t Bu 2 PyrPy）2 Zn和（Me 2 PyrPy）BF 2。t Bu 2 P
• Reversible Chelation and η⁵-Pyrrolyl Coordination in a [Cp*Ir]²⁺ Fragment
  作者：Orion Staples、Michael R. Gau、Daniel J. Mindiola

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00064

  日期：2020.4.27

  We describe the first structurally characterized eta(5)-bound pyrrolyl complex of iridium. The replacement of chloride in Cp*Ir(3,5-Bu-t(2)-PyrPy)Cl (1) (PyrPy(-) = 2,2'-pyridylpyrrolide) with triflate yields the sandwich complex [Cp*Ir(eta(5) -3,5-Bu-t(2)-PyrPy)][OTf] (3). The eta(5)-bound pyrrole 3,5-Bu-t(2)-PyrPy can revert to the chelating mode by chloride addition to 3. In contrast, the use of the more electron deficient and less sterically encumbering ligand 3,5-(CF3)(2)-PyrPy(-) does not result in ligand rearrangement when the halide is abstracted. Complex 3 represents not only the first structurally characterized eta(5)-bound pyrrolyl complex to iridium but also a unique example of an iridium complex where the pyrrolyl can access both eta(1) and eta(5) coordination modes, with concurrent demetalation of the pyridyl group in the latter.