(2RS,4S,5S)-N-Isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide | 129831-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4S,5S)-N-Isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide
• 英文别名: homostatine isobutylamine；(2RS,4S,5S)-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanoic acid isobutylamide；(4S,5S)-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-N-(2-methylpropyl)octanamide
• CAS: 129831-80-7；129831-81-8
• 化学式: C₁₅H₃₂N₂O₂
• 分子量: 272.431
• InChiKey: FWCFQAAKCLPOIZ-TTZKSVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4S,5S)-N-Isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S,5S)-N-Isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  在其N-末端结合亚砜等排体的含高抑素的肾素抑制剂的合成

  摘要：

  以天然他汀为原料合成了一种高抑素类似物 (2RS,4S,5S)N-isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide。(4S,5R)-3-benzyloxycarbonyl-5-formyl-4-isobutyl-2,2-二甲基恶唑烷的改良 Horner-Wadsworth-Emmons 反应是合成高抑素类似物的关键反应。N-末端前体的立体选择性和立体特异性合成，N-[(2R)-3-羟基-2-(1-萘基甲基)丙酰基]-L-正亮氨酸叔丁酯和高活性肾素抑制剂的全合成， (2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5-[[N-[(2S)-2-(1-naphthylmethyl)-3-(2-pyrimidinylsulfonyl)propionyl]-L-norleucyl]amino]-2-描述了乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2224
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(4S,5S)-5-hydroxy-2-methyl-7-(2-methylpropylcarbamoyl)nonan-4-yl]carbamate 生成 (2RS,4S,5S)-N-Isobutyl-5-amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  NAKANO, MASATO;ATSUUMU, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2224-2232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin Inhibitors. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Transition-State Inhibitors Containing Homostatine Analogues at the Scissile Bond.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Kenji MATSUYAMA、Makiko NAKANO、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.40.364

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationships of transition-state renin inhibitors containing the homostatine analogues at the scissile bond are described. These inhibitors incorporate the amino acid side chains corresponding to positions 7-12 (P4-P2') of angiotensinogen. Ethyl, 2-hydroxyethyl and 3-hydroxypropyl groups at position 2 of the homostatine analogues (P1') are more effective for increasing potency than the isopropyl group. A combination of residues at P1, P3 and P4 is important for potency and this result auggests that S1, S3 and S4 form a huge hydrophobic core together in renin.

  描述了含有在切割键处的同胺酸类似物的过渡态肾素抑制剂的合成及其结构-活性关系。这些抑制剂包含了与血管紧张素原第7-12位（P4-P2'）相对应的氨基酸侧链。在同胺酸类似物的第2位（P1'）上的乙基、2-羟乙基和3-羟丙基比异丙基更有效地增加了效力。P1、P3和P4位点的氨基酸残基组合对效力很重要，结果表明S1、S3和S4在肾素中共同形成了一个巨大的疏水核心。
• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• Nakano, Masato; Atsuumi, Shugo; Koike, Yutaka, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 505 - 508
  作者：Nakano, Masato、Atsuumi, Shugo、Koike, Yutaka、Tanaka, Seiichi、Funabashi, Hiroshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO, MASATO;ATSUUMI, SHUGO;KOIKE, YUTAKA;TANAKA, SEIICHI;FUNABASHI, HI+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 505-508
  作者：NAKANO, MASATO、ATSUUMI, SHUGO、KOIKE, YUTAKA、TANAKA, SEIICHI、FUNABASHI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0309766B1

  公开（公告）日：1998-04-15