N-2,3-Dimethoxybenzoyl-L-leucine | 338731-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2,3-Dimethoxybenzoyl-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[(2,3-dimethoxybenzoyl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 338731-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: AWIRUSUHMHSAKW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,3-Dimethoxybenzoyl-L-leucine 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2S)-2-(2,3-Dihydroxyphenyl)carbonyl amino-N-(2,3-dihydroxybenzyl)-4-methylpentylamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Amino Acid Bridged Dicatechol Derivatives

  摘要：

  氨基酸桥接的二桂醇配体1 a - e是通过逐步耦合程序合成的。首先将2,3-二甲氧基苯甲酸（2）与氨基酸（3 a - e）耦合，随后将所得衍生物4 a - e与2,3-二甲氧基苯甲胺（5）进行第二次耦合。在酰胺键的耦合试剂中，使用了DDC/NHS或EDC/HOBt。在反应序列的最后一步，配体前驱体6 a - e的甲基醚是金属超分子化学的潜在构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11438
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 2,3-二甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N-2,3-Dimethoxybenzoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Amino Acid Bridged Dicatechol Derivatives

  摘要：

  氨基酸桥接的二桂醇配体1 a - e是通过逐步耦合程序合成的。首先将2,3-二甲氧基苯甲酸（2）与氨基酸（3 a - e）耦合，随后将所得衍生物4 a - e与2,3-二甲氧基苯甲胺（5）进行第二次耦合。在酰胺键的耦合试剂中，使用了DDC/NHS或EDC/HOBt。在反应序列的最后一步，配体前驱体6 a - e的甲基醚是金属超分子化学的潜在构建块。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11438

文献信息

• The Synthesis of Amino Acid Bridged Dicatechol Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Matthias Napp、Matthias Schneider

  DOI：10.1055/s-2001-11438

  日期：——

  Amino acid bridged dicatechol ligands 1 a - e are synthesized by a stepwise coupling procedure. First 2,3-dimethoxybenzoic acid (2) is coupled with the amino acid (3 a - e) followed by a second coupling step of the obtained derivatives 4 a - e with 2,3-dimethoxybenzyl amine (5). As coupling reagents for the amide bonds either DDC/NHS or EDC/HOBt are used. In the final step of the reaction sequence the methyl ethers of the ligand precursors 6 a - e are potential building blocks for metallo-supramolecular chemistry.

  氨基酸桥接的二桂醇配体1 a - e是通过逐步耦合程序合成的。首先将2,3-二甲氧基苯甲酸（2）与氨基酸（3 a - e）耦合，随后将所得衍生物4 a - e与2,3-二甲氧基苯甲胺（5）进行第二次耦合。在酰胺键的耦合试剂中，使用了DDC/NHS或EDC/HOBt。在反应序列的最后一步，配体前驱体6 a - e的甲基醚是金属超分子化学的潜在构建块。