(R,R)-Statin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-Statin
• 英文别名: (3R,4R)-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: DFVFTMTWCUHJBL-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-Statin 、 L-2,5-Dioxo-4-oxazolinpropionsaeure 生成 (3R,4R)-4-[[(2S)-2-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RITTLE, K. E.;HOMNICK, C. F.;PONTICELLO, G. S.;EVANS, B. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 3016-3018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R)-(+)-N-(2-Hydroxy-1-isobutylpent-4-enyl)acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 臭氧 作用下， 生成 (R,R)-Statin
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 11 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of all the stereoisomers of statine (4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid). Inhibition of pepsin activity by N-carbobenzoxy-L-valyl-L-valyl-statine derived from the four stereoisomers
  作者：W. S. Liu、S. C. Smith、G. I. Glover

  DOI：10.1021/jm00191a023

  日期：1979.5

  Synthesis of all four stereoisomers of the novel amino acid statine, 4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoic acid, found in pepstatin, a potent acid protease inhibitor, has been accomplished. Carbobenzoxy-L-valyl-L-valyl-statine tripeptides derived from all four stereoisomers have been prepared and their effect on pepsin activity is compared to that of pepstatin.

  已经完成了在强力蛋白酶抑制剂胃抑素中发现的新型氨基酸他汀（4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸）的所有四种立体异构体的合成。已经制备了衍生自所有四种立体异构体的碳苯并氧-L-戊基-L-戊基-他汀类三肽，并将其对胃蛋白酶活性的影响与胃酶抑素进行了比较。
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 11, p. 1332 - 1334
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)- and (−)-Statine via Chiral Sulfoxide Chemistry
  作者：Cristina Pesenti、Pierfrancesco Bravo、Eleonora Corradi、Massimo Frigerio、Stefano V. Meille、Walter Panzeri、Fiorenza Viani、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo010383z

  日期：2001.8.1
• Halling, Karen; Torssell, Kurt B. G.; Hazell, Rita G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 7, p. 736 - 741
  作者：Halling, Karen、Torssell, Kurt B. G.、Hazell, Rita G.

  DOI：——

  日期：——
• ABSOLUTE CONFIGURATION OF 4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID PRESENT IN PEPSTATIN A AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF ALL FOUR ISOMERS
  作者：MITSUHIRO KINOSHITA、SHIMPEI ABURAKI、AKITO HAGIWARA、JIRO IMAI

  DOI：10.7164/antibiotics.26.249

  日期：——