胆固醇-D7 | 83199-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇-D7
• 英文名称: (25,26,26,26,27,27,27-²H7)-cholesterol
• 英文别名: cholesterol-25,26,26,26,27,27,27-d₇；[25,26,26,26,27,27,27-(2)H7]cholesterol；25,26,26,26,27,27,27-[2H7]cholesterol；[25,26,26,26,27,27,27-d7]-cholesterol；cholesterol-25,26,26,26,27,27,27-d7；D₇-cholesterol；Cholesterol-d7；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6,7,7,7-tetradeuterio-6-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 83199-47-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 393.606
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-IFAPJKRJSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 胆固醇-25,26,26,26,27,27,27-d7
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C27D7H39O
分子式
: 393.70 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 147 - 149 °C
熔点/凝固点: 147 - 149 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
看使用者自定的说明书

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
3 - Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Cholesterol-
25,26,26,26,27,27,27-d7)
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇-D7 在 甲醇 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4beta-羟基胆固醇-d7
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols for use in a novel drug-drug interaction assay

  摘要：

  细胞色素 P450 3A (CYP3A) 酶参与了当今一半以上处方药的代谢。因此，经 CYP3A 代谢的药物有发生药物间相互作用 (DDI) 的风险。最近的研究表明，4β-羟基胆固醇有可能被用作 CYP3A 活性的内源性生物标记物和潜在 DDIs 的预测因子。百时美施贵宝公司已开发出一种液相色谱-电离-串联质谱方法，可准确测量临床血浆样本中使用 CYP3A 诱导剂或抑制剂治疗后的 4β- 羟基胆固醇水平。为了帮助开发这种新的定量方法，我们合成了稳定同位素标记（SIL）[D4]- 和 [D7]-4β-羟基胆固醇。SIL 类似物由适当的[D4]-或[D7]-胆固醇起始材料分两步制备而成。标记的胆固醇在吡啶中被溴和乙酸银氧化，从而在 C4 处产生一个受乙酸酯保护的羟基。水解乙酸酯保护基团可得到[D4]-和[D7]-4β-羟基胆固醇，总产率为 15%-28%。4α- 羟基胆固醇也是在方法开发过程中需要的，由胆固醇苯甲酸酯分四步制备，总收率为 1%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1952
• 作为产物：
  描述：

  3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-al 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 胆固醇-D7
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [25,26,26,26,27,27,27-d7]-cholesterol

  摘要：

  An efficient synthesis of [25, 26, 26, 26, 27, 27, 27-d(7)]-cholesterol 1, a useful tool for the measurement of cholesterol absorption, is described. Commercially available stigmasterol is converted into the known aldehyde 2 which was then transformed to the d(7)-cholesterol 1 through a reaction sequence of 8 steps in an overall yield of 22.5%.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200007)43:8<773::aid-jlcr361>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of [25,26,26,26,27,27,27-d7]-cholesterol
  作者：Guo-Hua Chu、Pui-Kai Li

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<773::aid-jlcr361>3.0.co;2-g

  日期：2000.7

  An efficient synthesis of [25, 26, 26, 26, 27, 27, 27-d(7)]-cholesterol 1, a useful tool for the measurement of cholesterol absorption, is described. Commercially available stigmasterol is converted into the known aldehyde 2 which was then transformed to the d(7)-cholesterol 1 through a reaction sequence of 8 steps in an overall yield of 22.5%.
• Synthesis of [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols for use in a novel drug-drug interaction assay
  作者：Wesley A. Turley、Richard C. Burrell、Samuel J. Bonacorsi、Angela K. Goodenough、Joelle M. Onorato

  DOI：10.1002/jlcr.1952

  日期：2012.2

  Cytochrome P450 3A (CYP3A) enzymes are involved in the metabolism of over half of today's prescription drugs. As a result, drugs metabolized by CYP3A have a risk of drug–drug interactions (DDIs). Recent studies have shown the potential to use 4β-hydroxycholesterol as an endogenous biomarker of CYP3A activity and predictor of potential DDIs. Bristol–Myers Squibb has developed a liquid chromatography-electron ionization-tandem mass spectrometry method that accurately measures 4β-hydroxycholesterol levels in clinical plasma samples following treatment with a CYP3A inducer or inhibitor. Stable isotope labeled (SIL) [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols were synthesized to assist in the development of this new quantification method. The SIL analogs were prepared from the appropriate [D4]- or [D7]-cholesterol starting material in two steps. The labeled cholesterols were oxidized with bromine and silver acetate in pyridine to give an acetate protected hydroxy group at C4. Hydrolysis of the acetate protecting group provided [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols in 15%–28% overall yield. 4α-Hydroxycholesterol was also required during method development and was prepared in four steps from cholesteryl benzoate in 1% overall yield.

  细胞色素 P450 3A (CYP3A) 酶参与了当今一半以上处方药的代谢。因此，经 CYP3A 代谢的药物有发生药物间相互作用 (DDI) 的风险。最近的研究表明，4β-羟基胆固醇有可能被用作 CYP3A 活性的内源性生物标记物和潜在 DDIs 的预测因子。百时美施贵宝公司已开发出一种液相色谱-电离-串联质谱方法，可准确测量临床血浆样本中使用 CYP3A 诱导剂或抑制剂治疗后的 4β- 羟基胆固醇水平。为了帮助开发这种新的定量方法，我们合成了稳定同位素标记（SIL）[D4]- 和 [D7]-4β-羟基胆固醇。SIL 类似物由适当的[D4]-或[D7]-胆固醇起始材料分两步制备而成。标记的胆固醇在吡啶中被溴和乙酸银氧化，从而在 C4 处产生一个受乙酸酯保护的羟基。水解乙酸酯保护基团可得到[D4]-和[D7]-4β-羟基胆固醇，总产率为 15%-28%。4α- 羟基胆固醇也是在方法开发过程中需要的，由胆固醇苯甲酸酯分四步制备，总收率为 1%。