1,2-Dimethylbernsteinsaeuredi-t-butylester | 56177-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-Dimethylbernsteinsaeuredi-t-butylester
• 英文别名: Ditert-butyl 2,3-dimethylbutanedioate
• CAS: 56177-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: BMRXXGPVIBZPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-Dimethylbernsteinsaeuredi-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800733

文献信息

• Mechanism of Mukaiyama−Michael Reaction of Ketene Silyl Acetal:  Electron Transfer or Nucleophilic Addition?
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Nobuyuki Sakuta、Morifumi Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jo9512968

  日期：1996.1.1

  these reactions. Enhanced preference for the more sterically demanding Michael adducts is obtained with Bu(2)Sn(OTf)(2), SnCl(4), and Et(3)SiClO(4) in the former reaction while TiCl(4) gives the highest selectivity for the less sterically demanding products in the latter case. These results are interpreted in terms of alternative reaction mechanisms. The reaction of less bulky ketene silyl acetals are

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。
• Diastereoselective oxidative coupling of enolates of chiral carboxylic acid derivatives
  作者：Thomas Langer、Michael Illich、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00786-c

  日期：1995.6

  Enolates of chiral propionic acid amides were oxidatively dimerized with cupric salts or iodine with high simple as well as induced diastereoselectivity of up to 99:1. Intramolecular coupling of chiral dienolates of 1,7-heptanediamides led to α 1,2-disubstituted cyclopentane and a derivative of 1,2,6,7-cyclodecane tetracarboxylic acid.

  手性丙酸酰胺的烯醇化物被铜盐或碘氧化二聚，具有极高的简单性和高达99：1的非对映选择性。1,7-庚二酰胺的手性二烯酸酯的分子内偶联导致α1,2-二取代的环戊烷和1,2,6,7-环癸烷四羧酸的衍生物。
• Ester Enolates II: The Preparation of Di- and Tetra-substituted Succinate Esters
  作者：T. J. BROCKSOM、N. PETRAGNANI、R. RODRIGUES、H. LA SCALA TEIXEIRA

  DOI：10.1055/s-1975-23771

  日期：——
• Zinc‐Catalyzed Enantiospecific sp³–sp³ Cross‐Coupling of α‐Hydroxy Ester Triflates with Grignard Reagents
  作者：Christopher Studte、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200800733

  日期：2008.7.7