tert-butyl (2R,3R)-3-[bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-methylundecanoate | 888734-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-[bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-methylundecanoate
• CAS: 888734-82-5
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄S₂
• 分子量: 546.836
• InChiKey: LFFZRCZDODXVLL-JFNHDHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-[bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-methylundecanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 sphaeric acid
  参考文献：
  名称：

  烯醇共轭物添加到亚烷基双亚砜：球形酸合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了球形酸的第一次立体选择性合成。该合成的关键步骤是将有效的酯烯醇化物共轭加成到亚烷基双亚砜上，并具有良好到高的非对映选择性。球形酸的形成允许确定其绝对构型为 2R.3R。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933122
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-[(S)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]dec-1-enylsulfinyl]benzene 、 丙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-[bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-methylundecanoate 、 tert-butyl (2R,3R)-3-[bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-2-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇共轭物添加到亚烷基双亚砜：球形酸合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了球形酸的第一次立体选择性合成。该合成的关键步骤是将有效的酯烯醇化物共轭加成到亚烷基双亚砜上，并具有良好到高的非对映选择性。球形酸的形成允许确定其绝对构型为 2R.3R。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933122

文献信息

• Enolate Conjugate Addition to Alkylidene Bis-Sulfoxides: Sphaeric Acid Synthesis and Absolute Configuration Determination
  作者：Louis Fensterbank、Max Malacria、Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Catherine Gomez

  DOI：10.1055/s-2006-933122

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of sphaeric acid is described. The key step of this synthesis is an efficient ester enolate conjugate addition onto alkylidene bis-sulfoxides with good to high diastereoselectivity. Formation of sphaeric acid allowed the determination of its absolute configuration as 2R.3R.

  描述了球形酸的第一次立体选择性合成。该合成的关键步骤是将有效的酯烯醇化物共轭加成到亚烷基双亚砜上，并具有良好到高的非对映选择性。球形酸的形成允许确定其绝对构型为 2R.3R。