2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithian-5-one | 92016-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithian-5-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dithian-5-one
• CAS: 92016-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: XGHDRHNGWJGABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.4-141.3 °C
• 沸点：
  387.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithian-5-one 、 对氯苯乙酰腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以54%的产率得到[2-amino-6-(4-methoxyphenyl)-4H-1,5,7-trithiainden-3-yl]-(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Allosteric A1-Adenosine Receptor Modulators Structurally Related to (2-Amino-4,5,6,7-Tetrahydro-Benzo[B]Thiophen-3-YL)-(4-Chloro-Phenyl)-Methanone, a Potent Compound Useful to Reduce Neuropathic Pain

  摘要：

  New derivatives of (2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-3-yl)-(4-chlorophenyl)methanone (compound 1), an allosteric enhancer of agonist binding to the A(1)-adenosine receptor, have been synthesized and evaluated in an intact cell assay at different concentrations to determine which among them were potential allosteric enhancers of the action of adenosine to activate the human-A(1)adenosine receptor. None of the synthesized compounds appear to be more potent than 1 at a concentration of 10 mu M. Most of the compounds increase the cAMP content of CHO cells expressing the human A(1)-adenosine receptor, indicating an antagonist activity. Only two of the evaluated compounds (2 and 8) appeared to be allosteric enhancers at high concentration (10 mu M).

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0129-8
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(S-ethoxycarbonylmethyl)-anisaldehyd-mercaptal 在 sodium hydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-[1,3]dithian-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基Pictet-Spengler环化反应制备六氢苯并[f]异喹啉。

  摘要：

  使用活化的醛，酮和炔进行了乙烯基的Pictet-Spengler环化反应，以制备各种取代的六氢苯并[f]异喹啉。利用一组独特的条件来实现对酸敏感的亲电试剂的有效环化。

  DOI：

  10.1021/ol006533u

文献信息

• Allosteric adenosine receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20010047008A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  The present invention relates to compounds of formulas (IA) and (IB): 1 the preparation thereof, pharmaceutical formulations thereof, and their use in medicine as allosteric adenosine receptor modulators for uses including protection against hypoxia and ischemia induced injury and treatment of adenosine-sensitive cardiac arrhythmias.

  本发明涉及以下化合物的公式（IA）和（IB）：其制备、药物配方以及在医学中作为变构腺苷受体调节剂的用途，包括保护免受缺氧和缺血引起的损伤以及治疗对腺苷敏感的心律失常。
• Synthesis and Biological Effects of Novel 2-Amino-3-naphthoylthiophenes as Allosteric Enhancers of the A₁ Adenosine Receptor
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Maria Giovanna Pavani、Maria del Carmen Nuñez、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、John C. Shryock、Edward Leung、Allan R. Moorman、Canan Uluoglu、Valeria Iannotta、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0210212

  日期：2003.2.1

  cycloalkylthiophenes, tetrahydrobenzo[b]thiophene derivatives appeared to be more potent than the dihydrocyclopentadien[b]thiophene counterparts. Some of the most potent compounds were tested at a concentration of 10 microM for their affinity as competitors to the antagonist binding site of CHO cells expressing hA(1), hA(2A), and hA(3) adenosine receptors. None inhibited binding at the hA(2A)AR, but most

  当前的研究描述了一系列新型的2-氨基-3-萘噻吩并在噻吩的4-位和5-位以及萘环上有可变的修饰。以多种方式测量了变构增强子的活性：（1）在表达克隆的人A（C）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，在A（1）-腺苷激动剂（CPA）存在的情况下评估对福司柯林刺激的cAMP积累的影响。 1）-腺苷受体（hA（1）AR）; （2）这些化合物取代[（3）H] DPCPX，[（3）H] ZM 241385和[（3）H] MRE 3008F20与表达hA（ 1），hA（2A）和hA（3）腺苷受体；（3）对[（3）H] CCPA与表达hA（1）AR的CHO细胞膜结合的影响，含有天然腺苷A（1）受体的大鼠大脑和人类皮质膜制剂；（4）[（3）H] CCPA从CHO-hA1膜解离的动力学。药理分析比较了各种活性与参考化合物PD 81,723（化合物1）的活性。在CHO：hA（1）分析中，几种化合物似乎比PD 81,7
• EP1401441A4
  申请人：——

  公开号：EP1401441A4

  公开（公告）日：2006-09-06
• ALLOSTERIC ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：King Pharmaceuticals Research and Development Inc.

  公开号：EP1401441A2

  公开（公告）日：2004-03-31
• US6727258B2
  申请人：——

  公开号：US6727258B2

  公开（公告）日：2004-04-27