tert-Butyl 2-methyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate | 154778-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2-methyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-cyclohexylcarbonylpropanoate；Tert-butyl 3-cyclohexyl-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 154778-97-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: SUEPERGLXKVSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-methyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<((p-Nitrophenyl)sulfonyl)oxy>-1-cyclohexyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy] 3-Keto Esters as Intermediates for the Regiospecific Preparation of 2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy] Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a060
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 tert-Butyl 2-methyl-3-oxo-3-cyclohexylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4

文献信息

• 2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy] 3-Keto Esters as Intermediates for the Regiospecific Preparation of 2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy] Ketones
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim、Jong Chan Lee

  DOI：10.1021/jo00086a060

  日期：1994.4
• Stereoselective reduction of 2-methyl-3-oxo esters (or amides) with sodium borohydride catalyzed by manganese(II) chloride or tetrabutylammonium borohydride. A practical preparation of erythro and threo-3-hydroxy-2-methyl esters (or amides)
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81804-4

  日期：1993.1

  lpropionamides were prepared with high stereoselectivity by NaBH4 reduction of the corresponding 2-methyl-3-oxo esters or 2-methyl-3-oxo amides in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. On the other hand, reduction of these substrates with n-Bu4NBH4 provided threo-isomers selectively. erythro-Selective reduction of 2-methyl-3-oxo amides with NaBH3CN in 1N HCl-MeOH is also described

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。