tert-butyl 2-{1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate | 596119-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-{1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[1-[chloro-(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]cyclopentadecyl]propanoate；tert-butyl 2-[1-[chloro-(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]cyclopentadecyl]propanoate
• CAS: 596119-28-7
• 化学式: C₃₀H₄₉ClO₃S
• 分子量: 525.236
• InChiKey: AYJNBVHWFLTYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methyl-2-oxaspiro[4.14]nonadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 、 环十五烷,[氯[(4-甲基苯基)亚硫酰基]亚甲基]- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-{1-[chloro-(p-tolylsulfinyl)methyl]cyclopentadecyl}propionate
  参考文献：
  名称：

  在1氯乙烯基对甲苯基亚砜上共轭加成酯酸锂：一种新型合成的功能化酯和内酯，在β位上具有叔碳或季碳

  摘要：

  的锂酯烯醇化物加成到1-氯乙烯基p -甲苯基亚砜，这是从氯合成p -甲苯基砜和酮或醛，得到具有叔或在3-位置上的季碳，并在氯和亚磺酰基酯高产量到定量产量的4位。加合物被转化为在3-位具有甲基，甲酰基和羟羰基的各种酯。从加合物中以良好的总收率实现了一种新的合成γ-内酯的方法，包括螺型γ-内酯和α-亚甲基γ-内酯。还讨论了该方法的范围和局限性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00636-7

文献信息

• A versatile synthesis, including asymmetric synthesis, of bicyclo[n.1.0]alkanes from cyclic ketones via the magnesium carbenoid 1,3-CH insertion as a key reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shingo Ogata、Daisuke Wakasugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.140

  日期：2006.10

  1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, which were synthesized from various cyclic ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in three steps, in high yields, with lithium enolate of tert-butyl acetate or its homologues gave the adducts in quantitative yields. The adducts were treated with isopropylmagnesium chloride in ether in dry toluene as the reaction solvent to afford bicyclo[n.1.0]alkanes in high to quantitative

  用乙酸叔丁酯的烯醇锂或其同系物分三步高产率地处理由各种环酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜，以定量收率得到加合物。该加合物用在乙醚中的异丙基氯化镁的无水甲苯处理作为反应溶剂，得到双环[ Ñ .1.0]在经由镁高至定量的产率的烷烃类卡宾1,3- CH插入。当此方法进行从非对称的环酮起始和（- [R ）氯甲基p -甲苯基砜，二环的不对称合成[ Ñ .1.0]烷烃被实现。