N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-L-leucine methyl ester | 1013211-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1013211-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: SFJRJPKHVUTQNI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-L-leucine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以88%的产率得到N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸：它们的合成，抗炎评估和QSAR分析。

  摘要：

  在现代制药工业中，开发新型抗炎药变得越来越重要。在这项工作中，氨基酸及其甲酯与3-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）丙醛（2）的反应均直接提供了目标产物N- [2 -（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸（4a-s）的产率为9-65％，或提供中间体N- [2-（5,5-二甲基-1 ，3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸甲酯（3a-s），产率为78-87％。3a-s的皂化作用以80-89％的产率提供了4a-s。使用二甲苯诱导的耳部水肿模型，评估了这些新合成的抗炎药的抗炎活性。结果表明，与媒介物对照相比，在4a-s中有17个显着抑制了小鼠的炎症发展（p <0.01）。特别是，4a-s中有8个具有比标准参考药物阿司匹林更高的抗炎活性（p <0.05-0.01）。通过使用从e-dragon软件生成的分子描述符执行QSAR分析。已建立的QSAR模型的预测准确性暗示着它可能有望筛选2位氨基酸取代的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.015
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanal 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 以79%的产率得到N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸：它们的合成，抗炎评估和QSAR分析。

  摘要：

  在现代制药工业中，开发新型抗炎药变得越来越重要。在这项工作中，氨基酸及其甲酯与3-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）丙醛（2）的反应均直接提供了目标产物N- [2 -（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸（4a-s）的产率为9-65％，或提供中间体N- [2-（5,5-二甲基-1 ，3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸甲酯（3a-s），产率为78-87％。3a-s的皂化作用以80-89％的产率提供了4a-s。使用二甲苯诱导的耳部水肿模型，评估了这些新合成的抗炎药的抗炎活性。结果表明，与媒介物对照相比，在4a-s中有17个显着抑制了小鼠的炎症发展（p <0.01）。特别是，4a-s中有8个具有比标准参考药物阿司匹林更高的抗炎活性（p <0.05-0.01）。通过使用从e-dragon软件生成的分子描述符执行QSAR分析。已建立的QSAR模型的预测准确性暗示着它可能有望筛选2位氨基酸取代的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.015

文献信息

• N-[2-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl]amino acids: Their synthesis, anti-inflammatory evaluation and QSAR analysis
  作者：Xiangmin Li、Ming Zhao、Yu-Rong Tang、Chao Wang、Ziding Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.015

  日期：2008.1

  5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl]amino acids (4a-s) in 9-65% yields or provide the intermediates N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl]amino acid methylesters (3a-s) in 78-87% yields. The saponification of 3a-s provided 4a-s in 80-89% yields. Using a xylene-induced ear edema model, the anti-inflammatory activities of these newly synthesized anti-inflammatory agents were evaluated. The results

  在现代制药工业中，开发新型抗炎药变得越来越重要。在这项工作中，氨基酸及其甲酯与3-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）丙醛（2）的反应均直接提供了目标产物N- [2 -（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸（4a-s）的产率为9-65％，或提供中间体N- [2-（5,5-二甲基-1 ，3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸甲酯（3a-s），产率为78-87％。3a-s的皂化作用以80-89％的产率提供了4a-s。使用二甲苯诱导的耳部水肿模型，评估了这些新合成的抗炎药的抗炎活性。结果表明，与媒介物对照相比，在4a-s中有17个显着抑制了小鼠的炎症发展（p <0.01）。特别是，4a-s中有8个具有比标准参考药物阿司匹林更高的抗炎活性（p <0.05-0.01）。通过使用从e-dragon软件生成的分子描述符执行QSAR分析。已建立的QSAR模型的预测准确性暗示着它可能有望筛选2位氨基酸取代的1