t-butyl 2-(trimethylsilyl)propionate | 57482-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-(trimethylsilyl)propionate
• 英文别名: tert-butyl 2-(trimethylsilyl)propionate；t-Butyl-α-trimethylsilylpropionat；Tert-butyl 2-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 57482-70-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: CGZZNXRANLAJPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(trimethylsilyl)propionate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 t-butyl 2-methylmonate
  参考文献：
  名称：

  Crimmin, Michael J.; O'Hanlon, Peter J.; Rogers, Norman H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 t-butyl 2-(trimethylsilyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHINES FOR PALLADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC ALPHA-ARYLATION OF ESTER ENOLATES TO PRODUCE TERTIARY STEREOCENTERS IN HIGH ENANTIOSELECTIVITY
  [FR] PHOSPHINES CHIRALES POUR L'ALPHA-ARYLATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR LE PALLADIUM DES ÉNOLATES D'ESTER POUR OBTENIR DES STÉRÉOCENTRES TERTIAIRES À UNE ÉNANTIOSÉLECTIVITÉ ÉLEVÉE

  摘要：

  公开号：

  WO2013028132A9

文献信息

• Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (<i>E</i>)-Ketene <i>tert</i>-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived <i>tert</i>-Butyl (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers
  作者：Tomohito Okabayashi、Akira Iida、Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/jo701456t

  日期：2007.10.1

  We developed an efficient, practical, robust method for the regio- and stereoselective preparation of (E)-ketene trimethylsilyl acetals (KSAs) derived from tert-butyl esters 1. The reaction was performed under convenient reaction conditions; LDA−TMSCl, 0−5 °C, and cyclopentyl methyl ether (CPME) solvent. Two kinds of (Z)- and (E)-KSAs derived from α-oxygen and α-nitrogen-substituted tert-butyl esters

  我们开发了一种高效，实用，鲁棒的方法，用于区域和立体选择性制备衍生自叔丁酯1的（E）-乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛（KSA）。反应在方便的反应条件下进行；LDA-TMSCl，0-5°C和环戊基甲基醚（CPME）溶剂。还分别以良好的产率获得了分别衍生自α-氧和α-氮取代的叔丁基酯的两种（Z）-和（E）-KSAs 。本协议已成功应用于有用但反应性强（β-酮基酯）衍生的叔丁基（1 Z，3 E）-1,3-二（TMS）二烯醇醚2。
• An Enantioselective, Intermolecular α-Arylation of Ester Enolates To Form Tertiary Stereocenters
  作者：Zhiyan Huang、Zheng Liu、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/ja2066829

  日期：2011.10.12

  asymmetric α-arylation of carbonyl compounds, formation of tertiary centers with high enantioselectivity is a longstanding problem, due to easy enolization of the monoarylation products. Herein, we report such examples using a palladium catalyst supported by a new, (R)-H(8)-BINOL-derived monophosphine. Silyl ketene acetals, together with a weakly basic activator, were used as equivalents of ester anions

  在过渡金属催化的羰基化合物的不对称α-芳基化中，由于单芳基化产物容易烯醇化，形成具有高对映选择性的三级中心是一个长期存在的问题。在此，我们报告了使用由新的 (R)-H(8)-BINOL 衍生的单膦支持的钯催化剂的示例。甲硅烷基乙烯酮缩醛与弱碱性活化剂一起用作酯阴离子的等价物，它们与芳基三氟甲磺酸酯以优异的对映体过量 (ee) 顺利反应。该反应的有效性在 92% ee 的 (S)-萘普生的克级合成中得到证明。
• Hudrlik,P.F. et al., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 359 - 365
  作者：Hudrlik,P.F. et al.

  DOI：——

  日期：——