3,3-bis(but-2-enyloxy)-1-propynylbenzene | 853661-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(but-2-enyloxy)-1-propynylbenzene
• 英文别名: 3,3-bis[(E)-but-2-enoxy]prop-1-ynylbenzene
• CAS: 853661-62-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: WXYZSBWUFXVWGS-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(but-2-enyloxy)-1-propynylbenzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 、 air 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(4SR,5SR,8RS)-8-((E)-but-2-enyloxy)-4-methyl-2-phenyl-7-oxabicyclo[3.3.0]oct-1-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  新碳环核苷类似物的 Pauson-Khand 方法

  摘要：

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400886
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3-bis(but-2-enyloxy)-1-propynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  新碳环核苷类似物的 Pauson-Khand 方法

  摘要：

  报道了三种新的碳环核苷类似物 (CNA) 的合成，其中核碱基与 3'-羟甲基环戊-2'-en-1'-yl 支架相连。在钴介导的 Pauson-Khand (PK) 反应中，使用各种对称二炔（11 型炔丙缩醛）作为底物，得到具有高非对映选择性的 rac-12 型双环环戊烯酮衍生物。这些化合物是合成结构多样的 CNA 的重要组成部分，具有作为细胞凋亡诱导剂的高生物潜力。从 PK 产物 rac-12a 开始，4'-三烷基甲硅烷氧基乙基取代的核苷 rac-18 和 rac-19（分别以 5-溴尿嘧啶和 6-氯嘌呤作为核碱基）的合成分七个步骤（28 % 和 37% 的总产率）。区域选择性和非对映选择性核碱基 (NB) 的引入是通过 Pd0 催化的烯丙基取代实现的。从 PK 产物 rac-12e 开始，通过利用用于 NB 引入的替代方案（光信反应）制备了 2'-苯基-4'-三烷基甲硅烷氧基甲基取代的 CNA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400886