5-氨基戊烷-1-磺酸 | 37043-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基戊烷-1-磺酸
• 英文名称: 5-aminopentanesulfonic acid
• 英文别名: 5-amino-1-pentanesulfonic acid；5-amino-1-pentylsulfonic acid；5-aminopentylsulfonic acid；5-amino-pentane-1-sulfonic acid；5-Amino-pentan-1-sulfonsaeure；5-Amino-pentan-sulfonsaeure-(1)；5-aminopentane-1-sulfonic acid
• CAS: 37043-68-8
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: NJVWBSNUDITJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ε-Guanidinopentanesulfonic Acid	55788-43-7	C6H15N3O3S	209.269

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基戊烷-1-磺酸 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到15-deacetyl-13-5-amino-1-pentanesulfonic acid-hypocrellin B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bio-evaluation of novel hypocrellin derivatives: Potential photosensitizers for photodynamic therapy of age-related macular degeneration

  摘要：

  The phototherapeutic window from 600 to 900 nm is necessary for photodynamic therapy (PDT) of solid tumors, but may not suitable for PDT of some microvascular diseases, like age-related macular degeneration (AMD), because of its deep penetration. Moreover, absorption of some neighboring photoreceptors should be avoided for PDT of AMD. Considering these, yellow-orange light may be a proper phototherapeutic window of AMD. Herein, two novel amino-alkyl-sulfonic acid-substituted hypocrellin B derivatives, 3 and 4 were designed and synthesized. They exhibited the maximal absorption at yellow-orange light, and possessed higher PDT activity than 2, proved by the in vitro or in vivo experiments. Besides, 4 showed much higher PDT activity than 3, ascribed to its higher cellular uptake suggested by its optimized amphiphilicity and liposome mimic results. And the vascular leakage of 4 was close to 2. Consequently, 4 has great potential for PDT of AMD or other superficial diseases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.06.037
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氯戊基)苯甲酰胺 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 生成 5-氨基戊烷-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Rumpf, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素 衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN101948412B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种15位脱乙酰基13位直链氨基磺酸取代竹红菌素衍生物及其制备方法与应用。该衍生物的结构通式如式I所示。该化合物是特别针对老年视网膜黄斑变性等微血管类疾病光动力医疗设计的一类新型竹红菌素衍生物。该类衍生物最大光吸收波长位于580nm，此波长范围的光组织穿透深度与微血管类疾病的病灶深度相符，同时又尽可能避开视觉色素的吸收光谱；此外，该衍生物具有“优化”的脂水双亲性，衍生物无须复杂制剂技术可直接溶于生理盐水配置静脉注射针剂。
• Probiotics. Antistaphylococcal and antifibrinolytic activities of .omega.-amino- and .omega.-guanidinoalkanesulfonic acids
  作者：Akira Fujii、Elton S. Cook

  DOI：10.1021/jm00239a013

  日期：1975.5

  the omega-guanidinoalkanesulfonic acids. Most of the omega-aminoalkanesulfonic acids have antifibrinolytic activity, while none of the omega-guanidinoalkanesulfonic acids has significant antifibrinolytic activity. Compound 4 possessed the highest antifibrinolytic activity which was equal to or greater than that of epsilon-aminohexanoic acid.

  已经测试了一系列的ω-氨基链烷磺酸（1-5）和ω-胍基链烷磺酸（6-9）的抗葡萄球菌和抗纤溶活性。与γ-氨基丁酰基-L-组氨酸相比，大多数ω-氨基链烷磺酸和6对小鼠的金黄色葡萄球菌感染产生更好的保护作用。在ω-氨基链烷磺酸中，化合物4是最好的抗葡萄球菌药物，而在ω-胍基链烷磺酸中，化合物6是最好的抗葡萄球菌药物。多数ω-氨基链烷磺酸具有抗纤溶活性，而ω-胍基链烷磺酸均不具有显着的抗纤溶活性。化合物4具有最高的抗纤溶活性，其等于或大于ε-氨基己酸的抗纤溶活性。
• 4,5-Dihydro-5-thioxo-]<i>H</i>-tetrazoie-l-alkanoic and alkanesulfonic acids and their amide derivatives
  作者：David A. Berges、George W. Chan、Theodore J. Polansky、John J. Taggart、George L. Dunn

  DOI：10.1002/jhet.5570150615

  日期：1978.9

  Homologous 4,5-dihydro-5-thioxo-1H-tetrazole-l-alkanoic and alkanesulfonic acids were prepared by reaction of sodium azide with methyl (carboxyalkyl)- and (sulfoalkyl) carbamodithioates, respectively. 4,5-Dihydro-5-thioxo-1H-tetrazole-i-alkanamides were derived from the corresponding alkanoic acids by aminolysis of their acid chlorides or imidazolides. Analogous alkane-sulfonamides were synthesized

  通过叠氮化钠分别与（羧烷基）-和（磺烷基）氨基甲酸二硫代甲烷酯反应，制备同源的4，5-二氢-5-噻吩-1- H-四唑-1-链烷酸和链烷磺酸。通过相应的链烷酸的酰氯或咪唑化物的氨解反应，可以从相应的链烷酸衍生得到4,5-二氢-5-噻吩-1 H-四唑-1-烷基酰胺。通过[[[（（（1,1-二甲基乙基）氨基]磺酰基]-烷基氨基甲酸二硫代甲基酯与叠氮化钠的反应，然后用三氟乙酸除去1,1-二甲基乙基，合成了类似的烷烃-磺酰胺。
• Discovery of betulinic acid derivatives as gut-restricted TGR5 agonists: Balancing the potency and physicochemical properties
  作者：Ning Zhuo、Ying Yun、Chenlu Zhang、Shimeng Guo、Jianpeng Yin、Tingting Zhao、Xiu Ge、Min Gu、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107132

  日期：2024.3

  membrane. Herein, to balance potency and physicochemical properties, a series of gut-restricted TGR5 agonists with diversified kinetophores had been designed and synthesized. Compound 22-Na exhibited significant antidiabetic effect, and showed favorable gallbladder safety after 7 days of oral administration in humanized TGR5H88Y mice, confirming that gut-restricted agonism of TGR5 is a viable strategy

  TGR5 的多效性使其成为干预代谢和炎症性疾病的有吸引力的靶标，但 TGR5 的全身激活面临着靶向副作用的挑战，尤其是胆囊充盈。肠道限制性激动剂被证明足以避免这些副作用，但极低的全身暴露可能无法有效激活 TGR5，因为它位于基底外侧膜上。在此，为了平衡效力和理化特性，设计并合成了一系列具有多样化动基团的肠道限制性 TGR5 激动剂。化合物22-Na表现出显着的抗糖尿病作用，并且在人源化TGR5 H88Y小鼠口服给药7天后显示出良好的胆囊安全性，证实TGR5的肠道限制性激动是减轻全身靶点相关效应的可行策略。
• Rumpf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5>5, p. 871,875
  作者：Rumpf

  DOI：——

  日期：——