(1S)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]ethan-1-ol | 863895-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
• CAS: 863895-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AZGSKFFYUXOSJZ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,E)-4-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ambruticins：四氢吡喃环形成和全合成

  摘要：

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。

  DOI：

  10.1039/d1ob00883h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1S)-1-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ambruticins：四氢吡喃环形成和全合成

  摘要：

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。

  DOI：

  10.1039/d1ob00883h

文献信息

• Total Synthesis of Jerangolid D
  作者：Jiří Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1021/ja0691728

  日期：2007.3.1

  A short and convergent synthesis of jerangolid D is described. As key steps, a Blaise reaction is employed to construct the lactone ring, a diastereoselective multicomponent Sakurai condensation leads to the dihydropyran ring, and the skipped diene is assembled using a modified Julia olefination.

  描述了 jerangolid D 的短而收敛的合成。作为关键步骤，使用 Blaise 反应构建内酯环，非对映选择性多组分 Sakurai 缩合导致二氢吡喃环，并使用改进的 Julia 烯化组装跳过的二烯。
• Combining total synthesis and genetic engineering to probe dihydropyran formation in ambruticin biosynthesis
  作者：James I. Bowen、Xiaotong Zhong、Kaining Gao、Benjamin Reed、Matthew P. Crump、Luoyi Wang、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d4sc00720d

  日期：——

  derived natural products isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. Their unusual structures include a trisubstituted cyclopropyl group and two oxygen heterocycles, a tetrahydropyran (THP) and dihydropyran (DHP). Herein we report a flexible modular approach for the total synthesis of ambruticins which is used to prepare ambruticins F and S as well as in the first total synthesis of 20,21-dihydroambruticin

  ambruticins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离的强效抗真菌聚酮衍生的天然产物家族。它们不寻常的结构包括一个三取代的环丙基和两个氧杂环，一个四氢吡喃 （THP） 和二氢吡喃 （DHP）。在此，我们报道了一种灵活的模块化方法，用于制备 ambruticins F 和 S，以及 20,21-二氢ambruticin F 的首次全合成。灵活的策略通过 Julia-Kocienski 烯化结合 3 个片段，并为研究 ambruticin 生物合成中二氢吡喃形成提供了重要标准。野生型 S. cellulosum So ce10 的培养物主要产生 ambruticin S 和 VS 系列代谢物。一种高效的电穿孔方法使基因敲除实验成为可能，该实验显示 S. cellulosum 的 ΔambP-S 突变体积累了 bisTHP 聚酮 20,21-二氢氨布鲁霉素 F。相比之下，ΔambN-S
• Ambruticins: tetrahydropyran ring formation and total synthesis
  作者：James I. Bowen、Luoyi Wang、Matthew P. Crump、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/d1ob00883h

  日期：——

  the tetrahydropyran ring of the ambruticins is formed via the AmbJ catalysed epoxidation of the unsaturated 3,5-dihydroxy acid, ambruticin J, followed by regioselective cyclisation to ambruticin F. Herein, a convergent approach to the total synthesis of ambruticin J is described as well as model studies involving epoxidation and cyclisations of unsaturated hydroxy esters to give tetrahydropyrans and

  ambruticins 是一类聚酮化合物天然产物，具有很强的抗真菌活性。基因敲除实验与 Ambruticin 的四氢吡喃环是通过AmbJ 催化的不饱和 3,5-二羟基酸 ambruticin J 环氧化，然后区域选择性环化为 ambruticin F 的提议一致。描述了ambruticin J的全合成以及涉及不饱和羟基酯的环氧化和环化以得到四氢吡喃和四氢呋喃的模型研究。全合成涉及制备三个关键片段，这些片段通过以下方式结合在一起Suzuki-Miyaura 交叉偶联和 Julia-Kocienski 烯化生成所需的碳骨架。整体脱保护为三醇和伯醇的选择性氧化，在内酯水解后得到安布丁素 J。