N-benzyl-N-[(2E)-2-butenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 148943-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2E)-2-butenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(E)-but-2-enyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 148943-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: WNBNHHJHWDRMDW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2E)-2-butenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-1-苯基丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺的Aza- [2,3]适体重排

  摘要：

  通过使用磷酰胺基团作为碳负离子的稳定基团，实现了aza- [2,3]σ重排。不仅可以使用（E）-取代的烯烃，而且可以使用（Z）-和三取代的烯烃作为底物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00374-2
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 N-苄基三氟乙酰胺 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到N-benzyl-N-[(2E)-2-butenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺的Aza- [2,3]适体重排

  摘要：

  通过使用磷酰胺基团作为碳负离子的稳定基团，实现了aza- [2,3]σ重排。不仅可以使用（E）-取代的烯烃，而且可以使用（Z）-和三取代的烯烃作为底物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00374-2

文献信息

• Synthesis of N−H Bearing Imidazolidinones and Dihydroimidazolones Using Aza‐Heck Cyclizations
  作者：Feiyang Xu、Scott A. Shuler、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806295

  日期：2018.9.10

  The synthesis of unsaturated, unprotected imidazolidinones via an aza‐Heck reaction is described. This palladium‐catalyzed process allows for the cyclization of N‐phenoxy ureas onto pendant alkenes. The reaction has broad functional group tolerance, can be applied to complex ring topologies, and can be used to directly prepare mono‐ and bis‐unprotected imidazolidinones. By addition of Bu4NI, dihydroimidazolones

  描述了通过氮杂赫克反应合成不饱和、未保护的咪唑啉酮。这种钯催化的过程允许N-苯氧基脲环化到侧链烯烃上。该反应具有广泛的官能团耐受性，可应用于复杂的环拓扑，并可用于直接制备单和双未保护的咪唑啉酮。通过添加Bu 4 NI，可以从相同的起始材料获得二氢咪唑酮。还报道了制备不饱和、未保护的内酰胺的改进条件。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines
  作者：Tetsuto Tsunoda、Junko Otsuka、Yoshiko Yamamiya、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1994.539

  日期：1994.3

  N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, TMAD, was found to be more versatile in the Mitsunobu reaction than traditional diethyl azodicarboxylate or recently developed 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine, when used in combination with tributylphosphine in benzene. The usefulness of the reagent was demonstrated by the highly efficient two-step synthesis of benzylcrotylamine from N-benzyltrifluoroacetamide

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，TMAD，当与苯中的三丁基膦结合使用时，比传统的偶氮二甲酸二乙酯或最近开发的 1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶在光信反应中更通用。从 N-苄基三氟乙酰胺高效两步合成苄基巴豆胺证明了该试剂的有用性。
• 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine-tributylphosphine, a new reagent system for mitsunobu reaction
  作者：Tetsuto Tsunoda、Yoshiko Yamamiya、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85029-v

  日期：1993.3

  The 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP)-tributylphosphine (TBP) system was developed as a new substitute of the Mitsunobu reagent. The new system activates nitrogen or carbon nucleophiles, known to be innert or poorly reactive with the Mitsunobu reagent, to react with alcohols satisfactorily forming C-N or C-C bonds. The inversion of stereogenic carbinyl carbons was confirmed in the acylaltion reaction of two sec-alcohols.