trimethyl (2R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate | 1310576-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
• CAS: 1310576-72-7
• 化学式: C₂₂H₂₁BrClNO₆
• 分子量: 510.769
• InChiKey: QEIQHXRYJUIVFQ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-bromobenzylidene)malonate 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 C₂₅H₂₁BrN₂O 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到trimethyl (2R,3R,5R)-3-(4-bromophenyl)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-配体/ Cu（OAc）2衍生的手性配合物催化亚甲叉基内酯与丙二酸丙二酸酯的外和对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一个 外-lent催化剂：一个N，O -配体/铜（OAC）2衍生的手性络合物是用于与各种亚烷基丙二酸酯甲亚胺叶立德的催化对映选择性1,3-偶极环加成诱导不对称的优良催化剂。获得了一系列高度官能化的外吡咯烷酮，收率优异（80–99％）和对映选择性（91–99％  ee；参见方案； MS：分子筛）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007960

文献信息

• An exo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Alkylidene Malonates Catalyzed by a N,O-Ligand/Cu(OAc)2-Derived Chiral Complex
  作者：Ming Wang、Zheng Wang、Yu-Hua Shi、Xiao-Xin Shi、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.201007960

  日期：2011.5.16

  An exo‐lent catalyst: An N,O‐ligand/Cu(OAc)2 derived chiral complex is an excellent catalyst for inducing asymmetry in the catalytic enantioselective 1,3‐dipolar cycloadditions of azomethine ylides with various alkylidene malonates. A series of highly functionalized exo‐pyrrolidines were obtained in excellent yields (80–99 %) and enantioselectivities (91–99 % ee; see scheme; M.S.: molecular sieve)

  一个 外-lent催化剂：一个N，O -配体/铜（OAC）2衍生的手性络合物是用于与各种亚烷基丙二酸酯甲亚胺叶立德的催化对映选择性1,3-偶极环加成诱导不对称的优良催化剂。获得了一系列高度官能化的外吡咯烷酮，收率优异（80–99％）和对映选择性（91–99％  ee；参见方案； MS：分子筛）。