cis-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}azetidine | 80542-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}azetidine
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-2-carboxylate
• CAS: 80542-46-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: BBTCNEGHCAVZGY-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}azetidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以83%的产率得到cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxidative N-dearylation of 2-azetidinones. p-Anisidine as a source of azetidinone nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a016
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 cis-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}azetidine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative N-dearylation of 2-azetidinones. p-Anisidine as a source of azetidinone nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a016

文献信息

• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• 4-Ether derivatives of 2-azetidinone-1-sulfonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0076758A2

  公开（公告）日：1983-04-13

  Antibacterial activity is exhibited by β-lactams having the formula wherein R is hydrogen or methoxy; R1 is acyl; R2 is alkyl, arylalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, NH2-(CH2)n-, HO-(CH2)n- or aryl, wherein n is 2, 3 or 4; and M8 is hydrogen or a cation; with the proviso that if M⊕ is hydrogen the R1 or R2 group contains a basic function.

  β-内酰胺具有抗菌活性，其式为 其中 R 为氢或甲氧基； R1 是酰基 R2 是烷基、芳烷基、羧基、烷氧基羰基烷基、NH2-(CH2)n-、HO-(CH2)n- 或芳基，其中 n 是 2、3 或 4；以及 M8 是氢或阳离子； 但如果 M⊕ 是氢，则 R1 或 R2 基团含有碱基官能团。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。
• Tombor, Zoltan; Greff, Zoltan; Nyitrai, Jozsef, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 825 - 836
  作者：Tombor, Zoltan、Greff, Zoltan、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria

  DOI：——

  日期：——
• A new class of cis-monobactam derivatives bearing a sulfamoyloxymethyl or an N-alkylsulfamoyloxymethyl group at position 4: Synthesis and antibacterial activity
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva、Giuseppe Cascio、Elso Manghisi、Grazia Morandotti、Giuseppe Satta、Roberta Sperning

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00004-4

  日期：1998.3

  A new series of monobactam derivatives, bearing unsubstituted or N-monosubstituted sulfamoyloxymethyl groups in position 4 was synthesized either in racemic or in optically active form. Their in vitro antibacterial activity was tested in comparison with carumonam la and its methoxyimino derivative 1b. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.