(1S,4S)-4-benzyloxy-1-hydroxy-1,5-diphenyl-3-pentanone | 1058681-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4S)-4-benzyloxy-1-hydroxy-1,5-diphenyl-3-pentanone
• 英文别名: (1S,4S)-1-hydroxy-1,5-diphenyl-4-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 1058681-99-4
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: CVZLQHPRUYSRCC-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(S)-2-Benzyloxy-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine 在 Ti(OiPr)Cl3 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,4S)-4-benzyloxy-1-hydroxy-1,5-diphenyl-3-pentanone 、 (1R,4S)-4-benzyloxy-1-hydroxy-1,5-diphenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钛介导的α-苄氧基甲基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.096

文献信息

• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of α-benzyloxy methyl ketones
  作者：Miquel Pellicena、Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.096

  日期：2012.12

  Good levels of 1,4-anti asymmetric induction are obtained in the TiCl3(i-PrO)-mediated aldol reaction of chiral α-benzyloxy methyl ketones with a wide array of aldehydes. This methodology represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions capable of providing highly functionalized fragments in a straightforward manner, which may be useful in the design of more efficient syntheses

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。