5-氨基酮戊酸-1-¹³C盐酸盐 | 106213-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基酮戊酸-1-¹³C盐酸盐
• 英文名称: 5-amino<1-13C>laevulinic acid hydrochloride
• 英文别名: <1-13C>5-aminolevulinic acid hydrochloride；5-amino[1-13C]laevulinic acid hydrochloride；5-Aminolevulinic acid-1-13C hydrochloride, >=99 atom % 13C, >=97% (CP)；5-amino-4-oxo(113C)pentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 106213-17-6
• 化学式: C₅H₉NO₃*ClH
• 分子量: 168.581
• InChiKey: ZLHFONARZHCSET-LJJZSEGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基酮戊酸-1-¹³C盐酸盐 在 盐酸 、 重氧水 作用下， 122.0 ℃ 、121.59 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以89.6%的产率得到<1-13C,1,1,4-18O3> 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  类固醇和卟啉类生物合成的研究。I.维生素B12的氧气标签。

  摘要：

  最近，已建议酰胺氧参与维生素B12的corrin环的形成。为证实这一假设，制备了17O标记的氨基乙酰丙酸（ALA）并施用于谢尔曼丙酸杆菌。分离出的维生素B12在氧17核磁共振（17O-NMR）光谱中仅显示宽广的17O信号。然而，在掺入[1-13C：1,4-18O2] ALA后分离出的维生素B12的13C-NMR谱图中观察到了明显的同位素位移峰。在这些移动的峰中，一个峰（C27）强度很低。这表明18 O的稀释发生在维生素B12的A环的乙酰基链上。该结果支持如下假设：如Eschenmoser所提出的，A环的内酯形成促进环收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1151
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethoxycarbonyl-5-phthalimido<1-13C>laevulinate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氨基酮戊酸-1-¹³C盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Vishwakarma, Ram A.; Balachandran, Salara; Alanine, Alex I. D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2893 - 2900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of Corrinoids and Porphyrinoids. IX. Studies on the Origin of Oxygen of Uroporphyrinogen III in Arthrobacter hyalinus.
  作者：Masahiro KAJIWARA、Ken-ichiro HARA、Kazuhiko TAKATORI

  DOI：10.1248/cpb.42.817

  日期：——

  The biosynthetic origin of carbonyl oxygen of uroporphyrinogen III was investigated. A model experiment using methyl benzoate labeled with 13C and 18O revealed isotope shifts of 0.015 and 0.036 ppm, corresponding to alkoxy-18O- and carbonyl-18O-labeled carbonyl carbons, in the 13C-NMR spectrum. Doubly 18O-labeled methyl benzoate showed an isotope shift of 0.050 ppm, equal to the sum of the two singly 18O-labeled carbonyl carbons. Next, [1-13C, 1, 1, 4-18O3]5-aminolevulinic acid (ALA) was fed to Arthrobacter hyalinus, and the resulting porphyrin was esterified with trimethyloxonium tetrafluoroborate to afford 13C- and 18O-labeled uroporphyrin III octamethyl ester. The 13C-NMR signals exhibited carbonyl carbon 18O-isotope shifts of 0.013, 0.036 and 0.051 ppm, close to those obtained in the model experiment. Thus, the carbonyl oxygens of uroporphyrinogen III ang its oxidized product uroporpyrin III originated from ALA. This result shows that the loss of 18O at the acetate carbonyls of the A-ring in vitamin B12 does not occur before the formation of uroporphyrinogen III.

  研究了尿卟啉原 III 的羰基氧的生物合成来源。使用 13C 和 18O 标记的苯甲酸甲酯进行的模型实验显示，在 13C-NMR 光谱中，与烷氧基-18O-和羰基-18O-标记的羰基碳相对应的同位素位移分别为 0.015 和 0.036 ppm。双 18O 标记的苯甲酸甲酯显示出 0.050 ppm 的同位素偏移，相当于两个单 18O 标记的羰基碳的总和。接着，将[1-13C, 1, 1, 4-18O3]5-氨基乙酰丙酸（ALA）注入透明节杆菌，得到的卟啉与三甲基氧四氟硼酸酯化，得到 13C 和 18O 标记的尿卟啉 III 八甲酯。13C-NMR 信号显示羰基碳 18O 同位素偏移分别为 0.013、0.036 和 0.051 ppm，与模型实验中得到的信号接近。因此，uroporphyrinogen III ang 其氧化产物 uroporpyrin III 的羰基氧根来源于 ALA。这一结果表明，维生素 B12 中 A 环乙酸酯羰基上 18O 的损失并不是在尿卟啉原 III 形成之前发生的。
• KURUMAYA, KATSUYUKI;OKAZAKI, TAKEO;SEIDO, NOBUO;AKASAKA, YUZURU;KAWAJIRI,+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 217-235
  作者：KURUMAYA, KATSUYUKI、OKAZAKI, TAKEO、SEIDO, NOBUO、AKASAKA, YUZURU、KAWAJIRI,+

  DOI：——

  日期：——