Methyl 2-[bromo(difluoro)methyl]-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 182493-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[bromo(difluoro)methyl]-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 182493-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BrF₂NO₄
• 分子量: 408.24
• InChiKey: SZCGWENCRZTJGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[bromo(difluoro)methyl]-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-α-(difluoromethyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-[bromo(difluoro)methyl]-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331