5-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)pyrimidine | 1219035-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl)pyrimidine
• CAS: 1219035-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: GKFPLHQTMNZXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 1,3,5-三甲基吡唑 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5-(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡唑衍生物的直接芳基化：绿色获取4-芳基吡唑

  摘要：

  发现1,3,5-三取代的吡唑是使用芳基溴化物通过CH活化/官能化进行钯催化的直接芳基化的合适伴侣。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂的系统以中等至高收率促进选择性4-芳基化。几种芳基和杂芳基溴化物衍生物已被成功使用。它们的电子性能对偶联产物的产率具有决定性的影响。贫电子芳基溴给出令人满意的结果，而富电子芳基溴给出较低的产率。 吡唑-钯催化-CH芳基化-芳基溴化物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217075

文献信息

• [EN] ARYLOXYMETHYL CYCLOPROPANE DERIVATIVES AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLOXYMÉTHYL CYCLOPROPANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012162213A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention is directed to aryloxymethyl cyclopropane derivatives which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Pyrazole Derivatives: A Green Access to 4-Arylpyrazoles
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall

  DOI：10.1055/s-0029-1217075

  日期：2010.1

  1,3,5-Trisubstituted pyrazoles were found to be suitable partners for palladium-catalyzed direct arylation via C-H activation/functionalization using aryl bromides. The reaction conditions and the catalyst have a determining influence on the yields. The system using palladium(II) acetate as the catalyst, potassium acetate as the base, and N,N-dimethylacetamide as the solvent promotes selective 4-arylations

  发现1,3,5-三取代的吡唑是使用芳基溴化物通过CH活化/官能化进行钯催化的直接芳基化的合适伴侣。反应条件和催化剂对产率具有决定性的影响。使用乙酸钯（II）作为催化剂，乙酸钾作为碱，N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂的系统以中等至高收率促进选择性4-芳基化。几种芳基和杂芳基溴化物衍生物已被成功使用。它们的电子性能对偶联产物的产率具有决定性的影响。贫电子芳基溴给出令人满意的结果，而富电子芳基溴给出较低的产率。 吡唑-钯催化-CH芳基化-芳基溴化物