5-氯-1,2,3-噻二唑-3-胺 | 50988-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-1,2,3-噻二唑-3-胺
• 中文别名: 5-氯-1,2,4-噻二唑-3-胺
• 英文名称: 3-amino-5-chloro-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-chloro-[1,2,4]thiadiazol-3-yl-amine；5-chloro-[1,2,4]thiadiazol-3-ylamine；5Chloro-[1,2,4]thiadiazol-3-ylamine；5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 50988-13-1
• 化学式: C₂H₂ClN₃S
• 分子量: 135.577
• InChiKey: NFTFDFKYEZGUFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-噻二唑-3-胺 、 4'-氯-4-氨基二苯醚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到5-N-[4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of aminopyrazines as novel, potent Nav1.7 antagonists: Hit-to-lead identification and SAR

  摘要：

  Herein the discovery of a novel class of aminoheterocyclic Na(v)1.7 antagonists is reported. Hit compound 1 was potent but suffered from poor pharmacokinetics and selectivity. The compact structure of 1 offered a modular synthetic strategy towards a broad structure-activity relationship analysis. This analysis led to the identification of aminopyrazine 41, which had vastly improved hERG selectivity and pharmacokinetic properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.023
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 三氯硫氯甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以4%的产率得到5-氯-1,2,3-噻二唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD OF PREPARATION OF 5-CHLORO-3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOLE AND (3-IMIDAZOL-1-YL-[1,2,4]THIADIAZOL-5YL)-DIALKYL-AMINES

  摘要：

  本发明公开了一种制备3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻二唑衍生物的新方法，特别是一种制备5-卤代-3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻二唑的方法，更具体地说是（3-咪唑-1-基-[1,2,4]噻唑-5-基）-二烷基胺的制备方法，该方法提供了高产率的纯产品。

  公开号：

  US20070123572A1

文献信息

• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• Synthesis and serotonergic activity of 5-(oxadiazolyl)tryptamines: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、Jose L. Castro、Mark S. Chambers、Alexander R. Guiblin、Sarah C. Hobbs、Victor G. Matassa、Austin J. Reeve、Margaret S. Beer

  DOI：10.1021/jm00063a003

  日期：1993.5

  The selectivity of these compounds for 5-HT1D receptors over other serotonergic receptors is discussed. Sulfonamide 20t shows > or = 1000-fold selectivity for 5-HT1D over 5-HT2, 5-HT1C, and 5-HT3 receptors and 10-fold selectivity with respect to 5-HT1A receptors. The functional activity of this series of compounds is studied and demonstrates high 5-HT1D receptor potency and efficacy comparable to that

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。
• Heterocyclic modulators of PKB
  申请人：ZENG Qingping

  公开号：US20090275592A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to heterocyclic compounds of Formula I and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种公式I的杂环化合物及其组合物，其中变量具有本文所提供的定义，其在治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病方面具有用途。本发明还涉及这种化合物和组合物在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态方面的治疗用途。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF PKB<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE PKB
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009011880A3

  公开（公告）日：2009-04-02
• WO2007/76460
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——