胆固醇月桂酸酯 | 1908-11-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇月桂酸酯
• 中文别名: 月桂酸胆固醇酯；胆固醇月桂酸盐
• 英文名称: cholesteryl laurate
• 英文别名: cholesterol n-dodecanoate；cholesteryl dodecanoate；cholesterol laurate；O-lauroyl-cholesterol；3β-Lauroyloxy-cholesten-(5)；Laurinsaeure-cholesterylester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] dodecanoate
• CAS: 1908-11-8
• 化学式: C₃₉H₆₈O₂
• 分子量: 568.968
• InChiKey: RMLFYKFCGMSLTB-ZBDFTZOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  609.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）
• LogP：
  15.637 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇月桂酸酯 在 molybdenyl(VI) acetylacetonate 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到[(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum Catalyzed β-Selective Epoxidation of Cholesterol Esters with Molecular Oxygen⁺

  摘要：

  Molybdenyl(VI) acetylacetonate catalyses the conversion of various cholesterol esters into the corresponding beta-epoxides in good yields with the combined use of molecular oxygen and i-butyraldehyde at room temperature.

  DOI：

  10.1080/00397919408020771
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 胆固醇 在 Ph3PSO3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到胆固醇月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种利用Ph3P·SO3作为多功能有机催化剂合成长链饱和脂肪酸胆固醇酯的简单有效方法。

  摘要：

  胆固醇酯是由胆固醇与含有长烃链的脂肪酸结合形成的非极性化合物。这些酯分子不参与细胞膜的组成，存在于脂滴中。由于这种形式的胆固醇可以大量包裹在脂蛋白中，因此胆固醇的运输更有效，而且这些酯类在胆固醇代谢中起着重要作用。此外，它们的一些氢过氧化物衍生物是最小修饰低密度脂蛋白 (mmLDL) 的生物活性成分。近年来，这些酯在许多工业和医疗应用中引起了人们的关注。在这项研究中，三苯基膦-三氧化硫加合物在甲苯中有效催化同源长链饱和单羧酸或二羧酸脂肪酸与胆固醇分子的酯化反应。在这些反应中，基于三苯基膦的加合物充当三氧化硫的来源。除二羧酸外，反应在 110 °C 下用等摩尔量的试剂进行，使用两个等摩尔的胆固醇以良好至优异的产率提供相应的同源胆固醇酯。目前开发的方法具有比现有方法更简单、实用、毒性更小的优点，并且能够以更高的收率合成相关酯。基于三苯膦的加合物充当三氧化硫的来源。除二羧酸外，反应在 110 °C

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2022.109011

文献信息

• FeCl₃·6H₂O as a Versatile Catalyst for the Esterification of Steroid Alcohols with Fatty Acids
  作者：Yoshihiro Sugi、Kenichi Komura、Akiyoshi Ozaki、Noboru Ieda

  DOI：10.1055/s-0028-1083175

  日期：——

  FeCl 3 ˙6H 2 O is an active catalystfor the esterification of some steroid alcohols with fatty acidsunder azeotropic reflux in mesitylene as solvent.

  FeCl 3 ˙6H 2 O是一种活性催化剂，用于在均三甲苯为溶剂的共沸回流条件下，一些甾醇与脂肪酸的酯化反应。
• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• Alpha-Isomaltosylglucosaccharide synthase, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030194762A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The object of the present invention is to provide an &agr;-isomaltosylglucosaccharide-forming enzyme, process of the same, cyclotetrasaccharide, and saccharide composition comprising the saccharide which are obtainable by using the enzyme; and is solved by establishing an &agr;-isomaltosylglucosaccharide-forming enzyme which forms a saccharide, having a glucose polymerization degree of at least three and having both the &agr;-1,6 glucosidic linkage as a linkage at the non-reducing end and the &agr;-1,4 glucosidic linkage other than the linkage at the non-reducing end, by catalyzing the &agr;-glucosyl-transfer from a saccharide having a glucose polymerization degree of at least two and having the &agr;-1,4 glucosidic linkage as a linkage at the non-reducing end without substantially increasing the reducing power; &agr;-isomaltosyl-transferring method using the enzyme; method for forming &agr;-isomaltosylglucosaccharide; process for producing a cyclotetrasaccharide having the structure of cyclo{→6)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→3)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→6)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→3)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→} using both the &agr;-isomaltosylglucosaccharide-forming enzyme and the &agr;-isomaltosyl-transferring enzyme; and the uses of the saccharides obtainable therewith.

  本发明的目的是提供一种α-异麦芽糊精葡萄糖醛酸形成酶、其制备方法、环四糖和含有使用该酶可获得的糖分的糖组成物；并通过建立一种α-异麦芽糊精葡萄糖醛酸形成酶来解决该问题，该酶可形成一种葡萄糖聚合度至少为三且具有α-1,6葡萄糖苷键作为非还原端连接和α-1,4葡萄糖苷键作为非还原端连接以外的连接的糖分，通过催化具有至少二个葡萄糖聚合度且具有α-1,4葡萄糖苷键作为非还原端连接的糖分的α-葡萄糖基转移而形成，而不实质性地增加还原能力；使用该酶的α-异麦芽糊精转移方法；形成α-异麦芽糊精葡萄糖醛酸的方法；使用α-异麦芽糊精葡萄糖醛酸形成酶和α-异麦芽糊精转移酶同时制备具有环四糖结构的环四糖的方法；以及使用可获得的糖分的用途。

表征谱图