Ethyl 3-nitro-4-(2-oxopropyl)benzoate | 1027506-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-nitro-4-(2-oxopropyl)benzoate
• CAS: 1027506-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: CDWQNZIWOSTISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-nitro-4-(2-oxopropyl)benzoate 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸乙酯 、 丙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 (aR)-(-)-2-N,N-dimethylamino-2'-dicyclohexylphosphino-1,1'-binaphtyl 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Ethyl 3-nitro-4-(2-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对高度取代的吲哚进行年化处理：酚类添加剂对酮烯醇酯芳基化成功的异常影响

  摘要：

  通过添加苯酚添加剂实现了一种新的钯催化的酮烯醇化物与邻硝基卤代芳烃的芳基化反应。所采用的温和反应条件允许在要耐受的两种底物中包含多种官能团。然后，该反应的产物很容易还原环化，以中等至极好的总产率得到高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja0288993

文献信息

• SUBSTITUTED SPIROCHROMANONE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2111406A1

  公开（公告）日：2009-10-28
• [EN] SUBSTITUTED SPIROCHROMANONE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SPIROCHROMANONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACC
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2008088688A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  [EN] The invention relates to a compound of a general formula (I): (I) wherein Ar¹represents a group formed from an aromatic ring selected from a group consisting of indole, 1H-indazole, 2H-indazole, 1H-thieno[2,3-c]pyrazole, 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, benzo[b]furan, benzimidazole, benzoxazole, 1,2-benzisoxazole and imidazo[1,2-a]pyridine; R¹ and R² each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C2-C6 alkenyl group, a C1-C6 alkoxy group, a halo-C1-C6 alkoxy group, a cyclo-C3-C6 alkyloxy group, a C2-C7 alkanoyl group, a halo-C2-C7 alkanoyl group, a C2-C7 alkoxycarbonyl group, a halo-C2-C7 alkoxycarbonyl group, a cyclo-C3-C6 alkyloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, a carbamoyl-C1-C6 alkoxy group, a carboxy-C2-C6 alkenyl group, or a group of -Q1-N(R^a)-Q2-R^b; an optionally-substituted C1-C6 alkyl, aryl or heterocyclic group; or a C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl group having the aryl or heterocyclic group; R³ and R⁴ each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyclo-C3-C6 alkyl group, a carbamoyl group optionally substituted with a C1-C6 alkyl or cyclo-C3-C6 alkyl group, or a group of -N(R^e)R^f; an optionally-substituted C2-C7 alkanoyl, C1-C6 alkoxy, C2-C7 alkoxycarbonyl, cyclo-C3-C6 alkyloxycarbonyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkylthio, cyclo-C3-C6 alkyloxy, cyclo-C3-C6 alkyl-C1-C6 alkoxy, cyclo-C3-C6 alkylsulfonyl, cyclo-C3-C6 alkylthio or cyclo-C3-C6 alkyl-C1-C6 alkylthio group; or an optionally-substituted C1-C6 alkyl group; T and U each represent a nitrogen atom or a methine group; and V represents an oxygen atom or a sulfur atom. The compound of the invention is useful as therapeutical agents for various ACC-related diseases.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule générale (I) : (I) dans laquelle Ar¹ représente un groupe formé à partir d'un cycle aromatique choisi dans un groupe comprenant un indole, un 1H-indazole, un 2H-indazole, un 1H-thiéno[2,3-c]pyrazole, un 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, un benzo[b]furanne, un benzimidazole, un benzoxazole, un 1,2-benzisoxazole et un imidazo[1,2-a]pyridine ; R¹ et R² représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe cyano, un groupe alkényle en C2-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un groupe halo-alcoxy en C1-C6, un groupe cyclo-alkyloxy en C3-C6, un groupe alcanoyle en C2-C7, un groupe halo-alcanoyle en C2-C7, un groupe alcoxycarbonyle en C2-C7, un groupe halo-alcoxycarbonyle en C2-C7, un groupe cyclo-alkyloxycarbonyle en C3-C6, un groupe aralkyloxycarbonyle, un groupe carbamoyl-alcoxy en C1-C6, un groupe carboxy-alkényle en C2-C6 ou un groupe de -Q1-N(R^a)-Q2-R^b ; un groupe alkyle en C1-C6, aryle ou hétérocyclique facultativement substitué ; ou un groupe alkyle en C1-C6 ou alkényle en C2-C6 ayant le groupe aryle ou hétérocyclique ; R³ et R⁴ représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupe cyclo-alkyle en C3-C6, un groupe carbamoyle facultativement substitué avec un groupe alkyle en C1-C6 ou cyclo-alkyle en C3-C6 ou un groupe de -N(R^e)R^f ; un groupe alcanoyle en C2-C7, alcoxy en C1-C6, alcoxycarbonyle en C2-C7, cyclo-alkyloxycarbonyle en C3-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, alkylthio en C1-C6, cyclo-alkyloxy en C3-C6, cyclo-alkyle en C3-C6-alcoxy en C1-C6, cyclo-alkylsulfonyle en C3-C6, cyclo-alkylthio en C3-C6 or cyclo-alkyle en C3-C6 alkylthio-C1-C6 facultativement substitué ; ou un groupe alkyle en C1-C6 facultativement substitué ; T et U représentent chacun un atome d'azote ou un groupe méthine ; et V représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre. Le composé de l'invention est utilisable en tant qu'agent thérapeutique pour diverses maladies liées à l'ACC.