Z-D-Ala-L-Leu-OMe | 27167-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ala-L-Leu-OMe
• 英文别名: Nalpha-Benzyloxycarbonyl-D-alanyl-L-leucine methyl ester；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 27167-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: PPQFISHQHKOZHO-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Ala-L-Leu-OMe 生成 Nα-t-butoxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosyl-D-alanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New pentapeptides and methods for their production

  摘要：

  新的五肽具有公式X-R-Ser-(苄基)-Tyr(苄基)-R.sup.1-Y，其中X是叔丁氧羰基或苄氧羰基，R是单个氨基酸片段或二肽片段，使用从Aze、His(苄基)和Trp组成的氨基酸；R.sup.1是单个氨基酸片段或二肽片段，使用从Ala、Leu和Pro组成的氨基酸；Y是较低的烷氧基、肼基、氨基、较低的烷基氨基或二(较低的烷基)氨基，条件是当R和R.sup.1结合时，氨基酸单位的总数为三。

  公开号：

  US04043994A1
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 乙醚 、 DL-半胱氨酸 、 五氯化磷 、 papain 作用下， 生成 Z-D-Ala-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Polglase; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [D-phe3 (NH2); Pro3; D-Ala6]- and [D-Phe2 (NO2); Pro3; D-Ala6]luliberins
  作者：S. V. Burov、O. A. Kaurov、V. F. Martynov、M. P. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00571054

  日期：1980.9

  In order to study the influence of substituents of the aromatic ring of D-phenyl-alanine on the inhibiting capacity of luliberian analogs, we have synthesized two new analogs: and luliberin. The synthesis was performed by the fragmentary condensation method using 2+(3+5) and 2+(5+3) schemes. A new and convenient method of obtaining the amide of the C-terminal tetrapeptide of the luliberin sequence

  为了研究D-苯基-丙氨酸的芳环取代基对luliberian类似物抑制能力的影响，我们合成了两个新的类似物：luliberin和luliberin。使用2+(3+5)和2+(5+3)方案通过片段缩合法进行合成。已经开发了一种新的方便的方法来获得羽扇豆素序列的 C 端四肽的酰胺。在片段的缩合中，使用了叠氮化物和添加l-羟基苯并三唑的碳二亚胺合成方法。精氨酸的胍基被硝化保护，而丝氨酸和酪氨酸的羟基不受保护。从十肽中完全消除保护基团是通过在碳上 Pd 上的催化氢化和通过在 0°C 下加入苯甲醚的无水 HF 进行的。受保护的八肽和十肽通过在乙醇中的 Sephadex LH-20 上的凝胶过滤或通过在硅胶板上的制备薄层色谱法进行纯化。最终的肽在 Sephadex CM-25 上通过离子交换层析纯化。
• Tetrapeptides
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04031071A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  New tetrapeptides having the formula A-Ser(benzyl)-Try(benzyl)-D-Ala-Leu-R.sub.1 wherein A is t-butoxycarbonyl, cyclohexylcarbonyl, benzyloxycarbonyl and p-nitrobenzyloxycarbonyl; Ser(benzyl) is D-Ser(benzyl) or L-Ser(benzyl); Tyr(benzyl) is D-Tyr(benzyl) or L-Tyr(benzyl); Leu is D-Leu or L-Leu, and R.sub.1 is lower alkoxy, hydrazino, amino, lower alkylamino or di(lower alkyl)amino.

  新的四肽具有以下公式：A-Ser（苄基）-Try（苄基）-D-Ala-Leu-R.sub.1，其中A为叔丁氧羰基，环己基羰基，苄氧羰基和对硝基苄氧羰基；Ser（苄基）为D-Ser（苄基）或L-Ser（苄基）；Tyr（苄基）为D-Tyr（苄基）或L-Tyr（苄基）；Leu为D-Leu或L-Leu，R.sub.1为低烷氧基，肼基，氨基，低烷基氨基或双（低烷基）氨基。
• Hexapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04087418A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  New hexapeptides having the formula X-Ser(benzyl)-Tyr(benzyl)-Ala-Leu-Arg-Pro-Y wherein X is t-butoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl and Y is lower alkoxy, amino, lower alkylamino or di(lower alkyl)amino.

  新的六肽具有以下公式：X-Ser（苄基）-Tyr（苄基）-Ala-Leu-Arg-Pro-Y，其中X为叔丁氧羰基或苄氧羰基，Y为低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基或二（低级烷基）氨基。
• Octapeptides and methods for their production
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US04111923A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  New octapeptides having the formula Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3 ; salts thereof; wherein R is Gln, Gln (bzl), His (bzl), Ser (bzl), Pro, Leu, Tyr (bzl), Ile, Cys (bzl) or Phe, R.sub.2 is D-Phe, D-Ala, D-Leu, D-Trp, D-Tyr, D-Tyr (Me), D-Ser, D-Met, D-Arg, D-Val, D-His, D-Gln, D-Phs, D-Thr, D-Pro, D-Me.sub.5 Phe or D-Asn and R.sub.3 is NH.sub.2, NH(lower alkyl), N-(lower alkyl).sub.2, NH-benzyl, NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-(lower alkyl).sub.2 or NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl; methods for their production; certain peptide intermediates and their salts used in the production thereof; and the use of said octapeptides as luteinizing hormone releasing factor antagonists.

  新的八肽具有公式Prot Grp-R-Trp-Ser-Tyr-R.sub.2 -Leu-Arg-Pro-R.sub.3；其盐；其中R为Gln，Gln（bzl），His（bzl），Ser（bzl），Pro，Leu，Tyr（bzl），Ile，Cys（bzl）或Phe，R.sub.2为D-Phe，D-Ala，D-Leu，D-Trp，D-Tyr，D-Tyr（Me），D-Ser，D-Met，D-Arg，D-Val，D-His，D-Gln，D-Phs，D-Thr，D-Pro，D-Me.sub.5 Phe或D-Asn，R.sub.3为NH.sub.2，NH（较低烷基），N-（较低烷基）.sub.2，NH-benzyl，NHCH.sub.2 CH.sub.2 N-（较低烷基）.sub.2或NH-CH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 NH-benzyl；其生产方法；用于生产的某些肽中间体及其盐；以及将所述八肽用作促黄体生成素释放因子拮抗剂的用途。
• Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382
  作者：Vinogradova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——