2-Methyl-3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-1-benzothiophene | 880160-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Methyl-3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-1-benzothiophene
• 英文别名: 2-methyl-3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-1-benzothiophene
• CAS: 880160-06-5
• 化学式: C₂₀H₁₄S₂
• 分子量: 318.463
• InChiKey: VXUDSTQGSWUBJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  518.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-1-benzothiophene 在 tetraphosphorus decasulfide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4,5-bis(2-methyl-1-benzothien-3-yl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochromic Properties of Functional Diarylethenes with a [1,3]dithiol-2-one (Thione) Bridging Unit

  摘要：

  In designing new photochromic compounds for optical data storage and photo-switching devices, the synthesis of a series of 4,5-diaryl-1,3-dithiol-2-one and 4,5-diaryl-1,3-dithiol-2-thione, which are suitable building blocks for incorporation with fluorophore, is herein reported. Our strategy needs the preliminary preparation of diarylalkynes, obtained by successive Sonogashira-Hagihara coupling-reactions in good yields (63-92%). A combination of these synthetic precursors with diisopropylxanthogen disulfide leads to the corresponding 4,5-diaryl-1,3-dithiol-2-ones under radical conditions with excellent yields (54-70%). The thionation of these compounds is obtained nearly quantitatively with phosphorous pentasulfide.

  DOI：

  10.1080/15421400590946451
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Methyl-3-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)ethynyl]-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization of Diarylcyclobutenes
  作者：Burkhard König、Peter Raster、Stefan Weiss、Gerhard Hilt

  DOI：10.1055/s-0030-1258435

  日期：2011.3

  [2+2] cycloadditions. The reactions proceed under mild conditions and provide access to differently substituted diarylethene derivatives. All the diarylcyclobutene products undergo reversible photoisomerization upon irradiation with UV/Vis light. The ring-closed isomers show different thermal stabilities towards reisomerization with half-lives ranging from 9 to 300 hours. diarylethene - photoswitchable

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成
• Synthesis and Photochromic Properties of Functional Diarylethenes with a [1,3]dithiol-2-one (Thione) Bridging Unit
  作者：N. Impagnatiello、A. Heynderickx、C. Moustrou、A. Samat

  DOI：10.1080/15421400590946451

  日期：2005.5.1

  In designing new photochromic compounds for optical data storage and photo-switching devices, the synthesis of a series of 4,5-diaryl-1,3-dithiol-2-one and 4,5-diaryl-1,3-dithiol-2-thione, which are suitable building blocks for incorporation with fluorophore, is herein reported. Our strategy needs the preliminary preparation of diarylalkynes, obtained by successive Sonogashira-Hagihara coupling-reactions in good yields (63-92%). A combination of these synthetic precursors with diisopropylxanthogen disulfide leads to the corresponding 4,5-diaryl-1,3-dithiol-2-ones under radical conditions with excellent yields (54-70%). The thionation of these compounds is obtained nearly quantitatively with phosphorous pentasulfide.