(E)-ethyl 3-heptenoate | 54340-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-heptenoate
• 英文别名: 3-Heptenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-hept-3-enoate
• CAS: 54340-71-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: MOTXKEQQXJIDHO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-heptenoate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 乙基4-氧代庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的3,4-环氧酯的区域选择性开环和异构化反应

  摘要：

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201378w
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-N-methyl-2-hexen-1-ylamine 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Murahashi Shun-Ichi, Imada Yasushi, Nishimura Koichi, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 453-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taming the Carboxyl Group for Directed Carbometalation-Observations on the Use of Anions, Dianions and Ester Enolates
  作者：Sandy Desrat、Philip J. Gray、Matthew R. Penny、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/chem.201403294

  日期：2014.6.23

  Carboxylate anions, dianions and ester enolates provide simultaneous protection and activation for directed carbometalation reactions. Advantage can be taken of the bis‐carbanionic character of the intermediate for further controlled CC bond forming reactions.

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。
• Silver-mediated direct trifluoromethoxylation of α-diazo esters via the ⁻OCF₃ anion
  作者：Gao-Feng Zha、Jia-Bin Han、Xiao-Qian Hu、Hua-Li Qin、Wan-Yin Fang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03040h

  日期：——

  Silver-mediated direct trifluoromethoxylation of α-diazo esters and ketosteroid was disclosed.

  银介导的α-重氮酯和酮类固醇的直接三氟甲氧基化反应被揭示。
• A Practical, efficient, and atom economic alternative to the Wittig and Horner–Wadsworth–Emmons reactions for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes
  作者：Benjamin List、Arno Doehring、Maria T. Hechavarria Fonseca、Andreas Job、Ramon Rios Torres

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.081

  日期：2006.1

  efficient new methodology for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes. In our DMAP-catalyzed reaction, both aromatic as well as aliphatic aldehydes furnish the desired products highly regio- and stereoselectively if treated with commercially available or synthetically easily accessible malonic acid half ester. A large scale application in the synthesis of p-methoxycinnamates, which are

  我们描述了一种从醛类合成（E）-α，β-不饱和酯的高效新方法。在我们的DMAP催化的反应中，如果用市售或合成易得的丙二酸半酯进行处理，则芳香族和脂肪族醛都可以高度区域选择性和立体选择性地提供所需的产物。描述了在合成对-甲氧基肉桂酸酯中的大规模应用，所述对甲氧基肉桂酸酯用作防晒成分。
• Palladium-catalyzed Carbonylation of Allylamines. Synthesis of β,γ-unsaturated amides by one-carbon homologation of Allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yasushi Imada、Koichi Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80767-5

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed carbonylation of allylamines under CO (50atm) at 110°C proceeds highly efficiently to give the corresponding β,γ-unsaturated amides. The carbonylation occurs at the less substituted carbon of allyl units to give linear amides with high regioselectivity. The reaction can be rationalized by assuming the mechanism which involves oxidative addition of palladium (0) species to allylamines

  在110°C的CO（50atm）下钯烯丙基胺的羰基催化羰基化反应非常高效，得到相应的β，γ-不饱和酰胺。羰基化发生在烯丙基单元的较少取代的碳上，得到具有高区域选择性的线性酰胺。可以通过假设以下机理来使反应合理化：该机理涉及将钯（0）物种氧化添加到烯丙胺中以生成π-烯丙基钯络合物，插入一氧化碳以生成酰基戊烯物种和酰胺化。
• Boryl-Dictated Site-Selective Intermolecular Allylic and Propargylic C–H Amination
  作者：Yuan Liu、Zhi-Hao Chen、Yin Li、Jiasheng Qian、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c06117

  日期：2022.8.10

  double and triple bonds within the product leave room for further decorations. Mechanistic studies reveal that the key stabilization effect of the B(MIDA) moiety on its adjacent developing positive charge is responsible for the high site-selectivity and that a closed transition state might be involved, as the reaction is fully stereoretentive. An activation effect of B(MIDA) is also found.

  对于具有两组或多组电子和空间相似的烯丙基质子的内烯烃，烯丙基 C-H 官能化的位点选择性从根本上具有挑战性。此前，已证明电负性原子的负感应效应对几个启发性的区域选择性 C-H 官能化反应有效。然而，用于类似目的的正电原子的使用仍有待开发。α-氨基硼酸及其衍生物已得到广泛应用。他们目前的合成很大程度上依赖于官能团操作。在这里，我们报告了烯丙基N的硼基导向的分子间 C-H 胺化-甲基亚氨基二乙酰硼酸酯 (B(MIDA)s) 和炔丙基 B(MIDA)s 可提供具有极高位点选择性（高达 300:1）的 α-氨基硼酸酯。由于反应条件温和，各种高度官能化的仲和叔 α-氨基硼酸酯通常以良好至优异的产率形成。产品中的不饱和双键和三键为进一步装饰留下了空间。机理研究表明，B(MIDA) 部分对其相邻正电荷的关键稳定作用是高位点选择性的原因，并且可能涉及闭合过渡态，因为反应是完全立体保持的。还发现了 B(MIDA)