4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene | 1352957-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 1352957-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₂FO₄PS
• 分子量: 384.408
• InChiKey: VBXKBAKMHVHQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene 、 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pusilatins A–C，利物草衍生的大环双双苄基二聚体的总合成

  摘要：

  据报道，总葛素素A（2），B（3）和C（5），大环双联苄二聚体从日本地蒿中分离得到。共用单体单元（6）通过的大环化制备的ö -sulfinylfluorobenzene由S衍生物Ñ内部苯酚，将其开发用于位点选择性dimerizations途中的攻击的Ar 2，3，和5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01366
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1-fluoro-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Riccardin C, Macrocyclic Bisbibenzyl Natural Product

  摘要：

  Riccardin C (1) 通过利用α-亚磺酰氟苯的分子内SNAr反应，由内部苯酚合成，以极高的收率提供了关键的18元环。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1069

文献信息

• Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Cavicularin by a Symmetrization/Asymmetrization Approach
  作者：Hiromu Takiguchi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201304929

  日期：2013.9.27

  Taking the strain: The asymmetric total synthesis and stereochemical assignment of (−)‐cavicularin, which features a highly strained polycyclophane ring system, has been achieved. The key features of this synthesis are 1) macrocyclization by an SNAr reaction, 2) group‐selective reaction to induce planar chirality in a highly stereoselective manner, and 3) radical transannulation to construct the highly

  承受应变：（-）-cavicularin的不对称全合成和立体化学分配已实现，该结构具有高度应变的多环烷环系统。该合成的关键特征是：1）通过S N Ar反应进行大环化； 2）以高度立体选择性的方式诱导平面手性的基团选择性反应； 3）自由基转环作用以构建高度应变的环系统。