2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione | 922190-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-(2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 922190-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: WAFGOMFNOBRGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-(2-methoxyphenyl) prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基α-烯氨基酯的取代吡啶衍生物的银催化合成

  摘要：

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700559
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基α-烯氨基酯的取代吡啶衍生物的银催化合成

  摘要：

  从 N-炔丙基 α-烯氨基酯以中等至良好的产率合成了多种取代的吡啶衍生物。合成策略包括炔丙胺与炔基酯的α-碳的区域选择性加成以产生N-炔丙基α-烯氨基酯，其作为合成吡啶衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700559

文献信息

• A Modular Approach for the Synthesis of Dibenzoazepine Derivatives
  作者：Gerhard Hilt、Fabrizio Galbiati、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2006-942511

  日期：2006.11

  A straightforward reaction sequence consisting of a Sonogashira­ coupling of protected propargylic amines, a cobalt-catalysed­ neutral Diels-Alder reaction, DDQ oxidation of the dihydroaromatic intermediate, a sodium borohydride reduction and an acid induced Friedel-Crafts-type cyclisation approach incorporating four simple starting materials leads to polyfunctionalised polycyclic products. Based on the electronic, steric and structural preconditions either seven-membered dibenzoazepine derivatives or alternatively six- or eight-membered isoindoline derivatives are formed.

  由受保护丙炔胺的 Sonogashira 偶联、钴催化的中性 Diels-Alder 反应、二氢芳香族中间体的 DDQ 氧化、硼氢化钠还原和酸诱导的 Friedel-Crafts 型环化方法组成的简单反应序列，结合四种简单的起始材料，可生成多官能化的多环产物。根据电子、立体和结构先决条件，可形成七元二苯并氮杂卓衍生物或六元或八元异吲哚啉衍生物。