3-p-Tolylsulfonylbuta-1,2-dien | 61783-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-Tolylsulfonylbuta-1,2-dien
• 英文别名: 1-Buta-2,3-dien-2-ylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 61783-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: VQEUVHZYRYZGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麻黄碱 、 3-p-Tolylsulfonylbuta-1,2-dien 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R)-2r,3,4c-trimethyl-5c-phenyl-2-[(S)-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1430 - 1432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-2-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfinate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到3-p-Tolylsulfonylbuta-1,2-dien
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔丙基亚磺酸盐重排为烯丙基砜

  摘要：

  用2mol％的六氟锑酸银处理炔丙基亚磺酸酯导致基本上以定量产率快速形成烯丙基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700447

文献信息

• Metal-Free C–C Coupling of an Allenyl Sulfone with Picolyl Amides to Access Vinyl Sulfones via Pyridine-Initiated In Situ Generation of Sulfinate Anion
  作者：Humair M. Omer、Peng Liu、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00788

  日期：2020.6.19

  Vinyl sulfones are privileged motifs known for their biological activity and synthetic utility. Synthetic transformations to efficiently access high-value compounds with these motifs are desired and sought after. Herein, a new procedure is described to form vinyl sulfone-containing compounds by selective functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the pyridine ring of pharmacologically prevalent

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。
• A general synthesis of allenic sulfones from acetylenes using selenosulfonation
  作者：Thomas G Back、M.Vijaya Krishna、K.Raman Muralidharan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95408-x

  日期：1987.1

  Terminal acetylenes were converted to 1- and 3-substituted allenic sulfones via selenosulfonation, deprotonation, alkylation and selenoxide elimination.

  通过硒代磺化，去质子化，烷基化和亚硒酸酯消除，将末端乙炔转化为1-和3-取代的烯丙基砜。
• Abnormal Behaviour of Allenylsulfones under Lu’s Reaction Conditions: Synthesis of Enantiopure Polyfunctionalised Cyclopentenes
  作者：Alberto Núñez、M. Rosario Martín、Alberto Fraile、José L. García Ruano

  DOI：10.1002/chem.200903185

  日期：2010.5.10

  adducts in good yields. Allenylsulfones evolve through a different mechanism to that proposed for allenoates (Lu’s reaction) and afford bicyclic adducts in which the sulfonyl group is joined to C‐5. This has advantages on the stereochemical control of further reactions leading to enantiomerically pure polyfunctionalised cyclopentenes and cyclopentanes.

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。
• Preparation of allenic sulfones and allenes from the selenosulfonation of acetylenes
  作者：Thomas G. Back、M. Vijaya Krishna、K. Raman Muralidharan

  DOI：10.1021/jo00278a030

  日期：1989.8
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2061 - 2067
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——