(1S,2R,4S)-4-methyl-benzenesulfinic acid {1-[2-(4-methoxy-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-5-yl]-2,2-dimethyl-propyl}-amide | 879276-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R,4S)-4-methyl-benzenesulfinic acid {1-[2-(4-methoxy-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-5-yl]-2,2-dimethyl-propyl}-amide
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-1-[(5S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-5-yl]-2,2-dimethylpropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 879276-35-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄S₂
• 分子量: 464.65
• InChiKey: YUZQSKASBLUDFC-PWWNZBMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S)-4-methyl-benzenesulfinic acid {1-[2-(4-methoxy-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-5-yl]-2,2-dimethyl-propyl}-amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-[2-(4-methoxy-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-5-yl]-2,2-dimethyl-propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上，立体选择性合成β-取代的β-氨基砜和磺酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上的β-氨基砜和磺酰胺的高度立体选择性合成。加成反应以良好的收率（75-99％）和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol053132b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (1S,2R,4S)-4-methyl-benzenesulfinic acid {1-[2-(4-methoxy-benzyl)-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-5-yl]-2,2-dimethyl-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上，立体选择性合成β-取代的β-氨基砜和磺酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上的β-氨基砜和磺酰胺的高度立体选择性合成。加成反应以良好的收率（75-99％）和立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol053132b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Substituted β-Amino Sulfones and Sulfonamides via Addition of Sulfonyl Anions to Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imines
  作者：Francisco Velázquez、Ashok Arasappan、Kevin Chen、Mousumi Sannigrahi、Srikanth Venkatraman、Andrew T. McPhail、Tze-Ming Chan、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/ol053132b

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of beta-amino sulfones and sulfonamides via addition of sulfonyl anions to chiral N-sulfinyl imines is described. The addition reaction proceeds in good yield (75-99%) and stereoselectivity.

  [反应：见正文]描述了通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上的β-氨基砜和磺酰胺的高度立体选择性合成。加成反应以良好的收率（75-99％）和立体选择性进行。