(S)-methyl 4-hydroxy-4-(4’-methoxyphenyl)butyrate | 848044-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-methyl 4-hydroxy-4-(4’-methoxyphenyl)butyrate
• 英文别名: methyl (4S)-4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 848044-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QKDFLDUYYNUVLG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-hydroxy-4-(4’-methoxyphenyl)butyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-(1S)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-centrolobine

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.102
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-4-氧代丁酸甲酯 在 (-)-diisopinocampheyl chloroborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-methyl 4-hydroxy-4-(4’-methoxyphenyl)butyrate 、 (S)-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸三甲酯由二醇合成环醚

  摘要：

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。

  DOI：

  10.1039/c7cc01514c

文献信息

• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• Total synthesis of (−)-centrolobine
  作者：Toshiharu Takeuchi、Miyuki Matsuhashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.102

  日期：2008.11

  Stereoselective synthesis of (-)-centrolobine, an anti-Leishmania agent, was accomplished via an intramolecular Barbier-type reaction of iodo-ester with n- or t-butyllithium followed by Lewis acid-promoted Et3SiH reduction of the resulting hemiacetal. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.