(1R,11R,12R,15R,16S)-15-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadeca-2,4(8),9-trien-13-one | 157918-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1R,11R,12R,15R,16S)-15-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadeca-2,4(8),9-trien-13-one
• CAS: 157918-89-3
• 化学式: C₃₂H₃₈O₉
• 分子量: 566.648
• InChiKey: UMBZFSXDFJUULY-NUJJFQDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11R,12R,15R,16S)-15-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadeca-2,4(8),9-trien-13-one 在 Ra-Ni W-2 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 17.75h， 生成 (5S,6R,7R,8R)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin

  摘要：

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86243-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 -3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以37.5%的产率得到(1R,11R,12R,15R,16S)-15-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-11-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,7,14,17-tetraoxapentacyclo[9.5.1.02,10.04,8.012,16]heptadeca-2,4(8),9-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin

  摘要：

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86243-6

文献信息

• An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin
  作者：Andrew Pelter、Robert S Ward、Qianrong Li、Jaroslav Pis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86243-6

  日期：1994.5

  (-)-Isopodophyllotoxin has been synthesised by a route involving an asymmetric Diels Alder reaction between (5R)-menthyloxy-2(5H)-furanone and an arylisobenzofuran. Raney nickel reduction of the major adduct affords 10-menthyloxyisopicropodophyllin which is converted into (-)-isopodophyllotoxin.

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。