(S)-(+)-N-(m-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide | 220732-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-N-(m-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 220732-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: ZHJZOBNXABZNON-SKTWIKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(m-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [Amino-(3-methoxy-phenyl)-methyl]-phenyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Interesting by-products in the synthesis of chiral α-aminophosphinates from enantiopure sulfinimines

  摘要：

  A new reaction of enantiopure sulfinimines and ethyl phenylphosphinate is given. Several unexpected products were isolated and identified, their mechanism of formation is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.151
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-N-(m-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Cs2CO3 作为活化和脱水试剂，通过亚磺酰胺与醛的直接缩合合成亚磺亚胺

  摘要：

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815409

文献信息

• Improved Synthesis of Enantiopure Sulfinimines (Thiooxime <i>S</i>-Oxides) from <i>p</i>-Toluenesulfinamide and Aldehydes and Ketones
  作者：Franklin A. Davis、Yulian Zhang、Yemane Andemichael、Tianan Fang、Dean L. Fanelli、Huiming Zhang

  DOI：10.1021/jo9820622

  日期：1999.2.1
• Interesting by-products in the synthesis of chiral α-aminophosphinates from enantiopure sulfinimines
  作者：Andrea Szabó、Zsuzsa M Jászay、László Töke、Imre Petneházy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.151

  日期：2004.2

  A new reaction of enantiopure sulfinimines and ethyl phenylphosphinate is given. Several unexpected products were isolated and identified, their mechanism of formation is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Sulfinimines by Direct Condensation of Sulfinamides with Aldehydes Using Cs₂CO₃as an Activating and Dehydrating Reagent
  作者：Masaya Nakata、Shuhei Higashibayashi、Hiraku Tohmiya、Tomonori Mori、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.1055/s-2004-815409

  日期：——

  Chiral sulfinimines were prepared from chiral sulfinamides and aldehydes in CH 2 Cl 2 in the presence of cesium carbonate as an amine-activating and dehydrating reagent.

  在作为胺活化和脱水试剂的碳酸铯存在下，在 CH 2 Cl 2 中，由手性亚磺酰胺和醛制备手性亚磺亚胺。