7-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: VXIOVAGKZKUPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)allylidene)-N-methylmethanaminium perchlorate 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 以67 mg的产率得到7-(2,4-dichlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo-[1,5-a]pyridine HIF Prolylhydroxylase Domain-1 (PHD-1) Inhibitors With a Novel Monodentate Binding Interaction

  摘要：

  Herein we describe the identification of 4-{[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl}benzonitrile-based inhibitors of the hypoxia-inducible factor prolylhydroxylase domain-1 (PHD-1) enzyme. These inhibitors were shown to possess a novel binding mode by X-ray crystallography, in which the triazolo N1 atom coordinates in a hitherto unreported monodentate interaction with the active site Fe2+ ion, while the benzonitrile group accepts a hydrogen -bonding interaction from the side chain residue of Asn315. Further optimization led to potent PHD-1 inhibitors with good physicochemical and pharmacokinetic properties.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00352