dimethyl 2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-6,6-dicarboxylate | 125142-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-6,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate
• CAS: 125142-49-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: JJLOAGYKWJKOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 copper acetylacetonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯酮乙烯缩酮与重氮丙二酸甲酯/双（乙酰丙酮基）铜的反应（II）

  摘要：

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780811

文献信息

• Formation of Cyclopropanes and Epoxides from Vinylselenonium Salts
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.2042

  日期：1993.7

  Treatment of vinyl- and (5-oxo-1-cyclopentenyl)selenonium tetrafluoroborates 2 and 4 with a variety of carbanions gives cyclopropane derivatives 3 and 5 in good yields. The reaction of vinylselenonium salt 2 with sodium alkoxides in the presence of aldehydes gives various kinds of glycidyl ethers 7 in excellent yields. The reaction of 2 with hydroxyacetone in the presence of K2CO3 affords cyclized

  用各种碳负离子处理乙烯基和（5-氧代-1-环戊烯基）硒四氟硼酸盐 2 和 4 以良好的产率得到环丙烷衍生物 3 和 5。乙烯基硒盐 2 与醇钠在醛类存在下的反应以优异的产率得到各种缩水甘油醚 7。在 K2CO3 存在下，2 与羟基丙酮反应得到环化产物 8 和 9 以及迈克尔加成产物 10。
• Tributylstibine mediated synthesis of 1,1,2-tri-substituted cyclopropanes
  作者：Chen Chen、Liao Yi、Huang Yao-Zeng

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80128-9

  日期：1989.1
• 10.3998/ark.5550190.p009.911
  作者：Yirsaw, Alemayehu Mekonnen、Carlson, Rolf Eric

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.911

  日期：——
• CHEN, CHEN;LIAO, YI;HUANG, YAO-ZENG, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3011-3020
  作者：CHEN, CHEN、LIAO, YI、HUANG, YAO-ZENG

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Enone Ethylene Ketals with Methyl Diazomalonate/Bis(acetylacetonato)copper(II)
  作者：özkan Sezer、Ayşe Daut、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19950780811

  日期：1995.12.13

  Several cyclic and acyclic enones and their ethylene ketals/acetals were reacted with dimethyl diazomalonate under bis(acetylacetonato)copper(II) catalysis. Cyclohex-2-en-1-one (1) yielded only C–H insertion products 2 and 3, whereas but-3-en-2-one gave a cyclopropane albeit in very low yield. The ethylene ketals 6 of cyclopent-2-en-1-one and cyclohex-2-en-1-one gave the corresponding cyclopropanes

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。