(S)-benzyl 2-oct-7-enamidopropanoate | 1430056-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-oct-7-enamidopropanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(oct-7-enoylamino)propanoate
• CAS: 1430056-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: CFQOZUQFRJUDFR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-oct-7-enamidopropanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-[[(14S)-15-methyl-14-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexadecanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯酸 、 L-丙氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以85%的产率得到(S)-benzyl 2-oct-7-enamidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  碘葡糖苷A和B的拟议结构的总合成

  摘要：

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。

  DOI：

  10.1021/jo400041p

文献信息

• Stereoisomers of Ieodoglucomides A and B: Synthesis and Evaluation of Anticancer Activity
  作者：Chada Reddy、Ramesh Ummanni、Enukonda Jithender、Ashita Singh

  DOI：10.1055/s-0033-1340714

  日期：——

  that a few analogues are active relative to the natural ­ieodoglucomides. Asymmetric total synthesis of α-isomers of ieodoglucomides A and B along with their C14-epimers has been achieved starting from d-glucose. The key reactions involved are α-glycosylation and Grubbs olefin cross-metathesis. These stereochemical analogues and their β-isomers (natural products) were screened for their effects on

  摘要 从d-葡萄糖开始，已经实现了碘葡糖苷A和B以及它们的C14-受体的α-异构体的不对称全合成。涉及的关键反应是α-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解。筛选了这些立体化学类似物及其β-异构体（天然产物）对多种癌细胞系的细胞毒性作用，发现相对于天然的碘葡糖苷而言，一些类似物具有活性。 从d-葡萄糖开始，已经实现了碘葡糖苷A和B以及它们的C14-受体的α-异构体的不对称全合成。涉及的关键反应是α-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解。筛选了这些立体化学类似物及其β-异构体（天然产物）对多种癌细胞系的细胞毒性作用，发现相对于天然的碘葡糖苷而言，一些类似物具有活性。
• Total Syntheses of the Proposed Structure for Ieodoglucomides A and B
  作者：Chada Raji Reddy、Enukonda Jithender、Kothakonda Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/jo400041p

  日期：2013.5.3

  The first enantioselective total synthesis of new glycolipopeptides, ieodoglucomides A and B, has been accomplished along with synthetic elaboration to their C14-epimers starting from d-glucose using β-glycosylation and Grubbs olefin cross-metathesis reactions as the key steps. The present synthetic study has indicated the ambiguity in proposed absolute stereochemistry for the natural product.

  使用β-糖基化和Grubbs烯烃交叉复分解反应作为关键步骤，从d-葡萄糖开始，对新的糖脂肽，即碘葡糖苷A和B进行首次对映选择性全合成，以及对它们的C14-受体的合成修饰。目前的合成研究表明天然产物的拟议的绝对立体化学模棱两可。