cis-6-Acetyl-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one | 121638-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: cis-6-Acetyl-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one
• 英文别名: (11S,15S)-9-acetyl-8-hydroxy-12,16-dioxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaen-13-one
• CAS: 121638-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: PGQCFXRYQCOSFB-MGPLVRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-Acetyl-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (11S,15S,17R)-17-methyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3,5,7-tetraene-2,9,13-trione
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃重排为吡喃并萘醌

  摘要：

  的呋喃并的硝酸铈铵氧化并[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃-8（9H） -酮（，），得到重排的半缩酮（，在72-76％收率）。所述半缩酮的还原（，）提供一个条目，以一个pyranonaphthoquinone与稠合的γ内酯如存在于pyranonaphthoquinone抗生素kalafungin（ ）和nanaomycin d（ ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82247-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 2-乙酰基萘-1,4-二酮 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-6-Acetyl-6b,9a-dihydro-5-hydroxyfuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁氧羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基吡咯的未催化加成到活化的醌上

  摘要：

  据报道N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基吡咯3未催化加成到在C-2处带有吸电子基团的1，4-醌。使用2-甲氧基羰基-1,4-苯醌4和2-甲氧基羰基-1,4-萘醌5分别有效地合成了吡咯烷基苯并呋喃加合物9和相应的吡咯烷基萘呋喃加合物10，而使用2-乙酰基-1 4-苯醌6，2-乙酰基-1,4-萘醌7和2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌8个形成silyloxypyrroles 11，12和13是由亲电子醌直接进行亲电子取代的甲硅烷氧基吡咯。将PPT加到2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌8与N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯3的反应中，得到吡咯烷基萘甲呋喃加合物14，然后将其平滑氧化重排成吡咯烷基吡喃并萘醌15，从而提供了一种新颖的方法，用于合成吡喃并萘醌类抗生素的氮杂类似物，如卡拉芬净16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00932-2

文献信息

• Brimble, Margaret A.; Stuart, Susan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 881 - 885
  作者：Brimble, Margaret A.、Stuart, Susan J.

  DOI：——

  日期：——
• Use of bis(oxazoline)-metal complexes as chiral catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions using 2-acetyl-1,4-naphthoquinone as a dienophile
  作者：Margaret A. Brimble、John F. McEwan

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00562-4

  日期：1997.12

  Asymmetric Diels-Alder reactions of 1,4-naphthoquinone and 2-acetyl-1,4-naphthoquinone with cyclopentadiene catalyzed by bis(oxazoline)-metal complexes afforded the corresponding Diels-Alder adducts. Moderate levels of enantiomeric excess were obtained and a number of different reaction conditions evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Uncatalyzed addition of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-tert-butyldimethylsilyloxypyrrole to activated quinones
  作者：Margaret A. Brimble、Rosliana Halim、Maria Petersson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00932-2

  日期：2002.7

  tyldimethylsilyloxypyrrole 3 afforded pyrrolidinonaphthofuran adduct 14 which then underwent smooth oxidative rearrangement to pyrrolidino pyranonaphthoquinone 15, thereby providing a novel approach for the synthesis of aza-analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics such as kalafungin 16.

  据报道N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基吡咯3未催化加成到在C-2处带有吸电子基团的1，4-醌。使用2-甲氧基羰基-1,4-苯醌4和2-甲氧基羰基-1,4-萘醌5分别有效地合成了吡咯烷基苯并呋喃加合物9和相应的吡咯烷基萘呋喃加合物10，而使用2-乙酰基-1 4-苯醌6，2-乙酰基-1,4-萘醌7和2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌8个形成silyloxypyrroles 11，12和13是由亲电子醌直接进行亲电子取代的甲硅烷氧基吡咯。将PPT加到2-乙酰基-8-甲氧基-1,4-萘醌8与N-（叔丁氧基羰基）-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基吡咯3的反应中，得到吡咯烷基萘甲呋喃加合物14，然后将其平滑氧化重排成吡咯烷基吡喃并萘醌15，从而提供了一种新颖的方法，用于合成吡喃并萘醌类抗生素的氮杂类似物，如卡拉芬净16。
• Rearrangement of a furo[3,2-]naphtho[2,1-]furan to a pyranonaphthoquinone
  作者：Margaret A. Brimbleai、Richard Hodges、Susan J. Stuart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82247-9

  日期：1988.1

  rearranged hemiketals (,) in 72–76% yield. Reduction of the hemiketals (,) provided an entry to a pyranonaphthoquinone with a fused γ-lactone as present in the pyranonaphthoquinone antibiotics kalafungin () and nanaomycin D ().

  的呋喃并的硝酸铈铵氧化并[3,2- ]萘并[2,1- ]呋喃-8（9H） -酮（，），得到重排的半缩酮（，在72-76％收率）。所述半缩酮的还原（，）提供一个条目，以一个pyranonaphthoquinone与稠合的γ内酯如存在于pyranonaphthoquinone抗生素kalafungin（ ）和nanaomycin d（ ）。