toluene-4-sulfonic acid 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl ester | 1101869-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl ester
• 英文别名: Toluene-4-sulfonic acid 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl ester；(8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1101869-81-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: XMPPHFQCWOVVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl ester 、 3-氨基甲酰基苯硼酸 、 氟化铯 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 氮气 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 21.17h， 以to provide the title compound (0.41 g, 64% yield) as off-White solids的产率得到3-(8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE TO MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下氢化氨基保护的3-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)苯甲酰胺中间体，制备3-内-（8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基）苯甲酰胺，其中氨基保护基团可通过催化氢化去除。

  公开号：

  US20110166355A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基托品酮 、 Lithium bistrimethylsilylamide 、 4-甲苯磺酸酐 、 sodium hydroxide 在 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.58h， 以to provide the title intermediate (19.1 g, 86% yield)的产率得到toluene-4-sulfonic acid 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE TO MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下氢化氨基保护的3-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)苯甲酰胺中间体，制备3-内-（8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基）苯甲酰胺，其中氨基保护基团可通过催化氢化去除。

  公开号：

  US20110166355A1

文献信息

• Process for preparing an intermediate to opioid receptor antagonists
  申请人：Colson Pierre-Jean

  公开号：US20090023934A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention provides an efficient method for preparing 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)benzamide by hydrogenation, under controlled conditions, of an amino-protected 3-(8-azabicyclo[3.2.1 ]oct-2-en-3-yl)benzamide intermediate in which the amino-protecting group is removable by catalytic hydrogenation.

  该发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下对氨基保护的3-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)苯甲酰胺中间体进行氢化，制备3-内环-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)苯甲酰胺，其中氨基保护基可通过催化氢化去除。
• PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE TO MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Colson Pierre-Jean

  公开号：US20110166355A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The invention provides an efficient method for preparing 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)benzamide by hydrogenation, under controlled conditions, of an amino-protected 3-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)benzamide intermediate in which the amino-protecting group is removable by catalytic hydrogenation.

  本发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下氢化氨基保护的3-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)苯甲酰胺中间体，制备3-内酯型-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)苯甲酰胺，其中氨基保护基可通过催化氢化去除。
• US7932402B2
  申请人：——

  公开号：US7932402B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• US8247559B2
  申请人：——

  公开号：US8247559B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• US8476440B2
  申请人：——

  公开号：US8476440B2

  公开（公告）日：2013-07-02