5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol
• 英文别名: 5-chloro-2-pyrrol-1-ylphenol
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD04001684
• 分子量: 193.633
• InChiKey: XKONMGMVIQHTSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰基金刚烷 、 5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(Z)-N-(adamantan-1-yl)-7-chloro-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的好氧氧化 O-H/C-H 异氰化物插入：轻松获得吡咯并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪衍生物

  摘要：

  钯催化的取代 2-(1 H -pyrrol-1-yl) 苯酚与异氰化物通过O-H/C-H 插入级联反应进行了有氧氧化环化。该策略提供了在 O 2气氛下以良好至优异产率轻松获得吡咯并[2,1- c ][1,4]苯并恶嗪衍生物的途径。该协议的显着特点包括其温和的反应条件、原子经济性和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1ob00393c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氨基-5-氯苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以82 %的产率得到5-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  多孔有机聚合物负载的可回收铱催化剂用于无受体脱氢硅烷化：稠环氧杂硅环的合成

  摘要：

  通过催化方法将烷烃或芳烃中的特定C-H键直接转化为C-Si键引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报道了一种负载于萘啶基多孔有机聚合物上的新型铱催化剂的制备，并将其成功应用于2-芳基苯酚或醇和氢硅烷的脱氢硅烷化反应以得到稠环氧杂硅环。该合成方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，同时避免了氢受体的使用。此外，这种有机聚合物负载的铱催化剂可以很容易地从反应体系中回收并重复使用至少七次而没有明显的失活。该研究为进一步设计多相纳米催化剂提供了新的见解，并有助于硅取代功能分子的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400028

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Friedel–Crafts Alkylation/Cyclization of (7-Hydroxynaphthalenyl)pyrrole or (2-Hydroxyphenyl)pyrroles with Isatins for the Construction of Pyrrolospirooxindole Derivatives
  作者：Zeng Gao、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01703

  日期：2018.9.21

  An efficient trifluoroacetic acid-catalyzed cascade Friedel-Crafts alkylation/cyclization of 1-(7-hydroxynaphthalenyl)pyrrole or 1-(2-hydroxyphenyl)pyrroles with isatins has been developed, providing practical access to a variety of biologically important pyrrole-containing spirooxindoles.