6,7-epoxycitronellyl acetate | 1787-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,7-epoxycitronellyl acetate
• 英文别名: [5-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpentyl] acetate
• CAS: 1787-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: MRGMCVIMBUZMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-epoxycitronellyl acetate 在 水 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(+/-)-8-acetoxy-2,3-dihydroxy-2,6-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Hot Water-Promoted Ring-Opening of Epoxides and Aziridines by Water and Other Nucleopliles

  摘要：

  Effective hydrolysis of epoxides and aziridines was conducted by heating them in water at 60 or 100 degrees C. Other types of nucleophile such as amines, sodium azide, and thiophenol could also efficiently open epoxides and aziridines in hot water. It was proposed that hot water acted as a modest acid catalyst, reactant, and solvent in the hydrolysis reactions.

  DOI：

  10.1021/jo702401t
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-7-hydroxy-3,7-dimethyl-octan-1-ol acetate 在 aluminum oxide 作用下， 以70%的产率得到6,7-epoxycitronellyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用重铬酸吡啶鎓氧化烯烃-碘配合物来制备碘代醇和环氧化物的简便方法

  摘要：

  用I 2活化的三取代的烯烃被重铬酸吡啶鎓转变为碘醇和环氧化物。该转化显示以区域特异性和立体特异性方式进行。而且，经过类似处理的一些天然存在的多烯选择性地仅提供末端碘醇。后者通过新的方便的氧化铝负载反应转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88685-3

文献信息

• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar nickel(II) complexes of bis- N , N ′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Antonio L. Rosello、Rafael Ruiz、Xavier Ottenwaelder、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00321-9

  日期：1998.4

  The new square-planar nickel(II) complexes of o-phenylenebis(N′-methyloxamidate) and related ligands catalyse the aerobic epoxidation of olefins with co-oxidation of pivalaldehyde; the modulation of catalytic activity by substituents along this series of metal complexes points out the role of high-valent nicke(IV)-oxo species as the putative intermediate in these oxygen atom transfer reactions.

  新的邻-亚苯基双（N'-甲基草酰胺酸酯）的方形镍（II）配合物和相关配体催化新戊醛的共氧化催化烯烃的好氧环氧化；沿着这一系列金属配合物的取代基对催化活性的调节指出了高价的镍（IV）-氧代物种在这些氧原子转移反应中作为假定的中间体的作用。
• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Jesús Estrada、Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Xavier Ottenwaelder、Rafael Ruiz、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00354-7

  日期：1997.3

  Three new monomeric square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands have been prepared. These complexes catalyse the epoxidation of tri- and disubstituted olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde with very good yields.

  制备了三种新的双-N，N′-二取代的乙酰胺和相关配体的单体方形-平面钴（III）配合物。这些络合物以非常好的收率催化三和二取代的烯烃与分子氧/新戊醛的环氧化。
• Selenium catalysed oxidations with aqueous hydrogen peroxide. Part I: epoxidation reactions in homogeneous solution
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Bruno C. M. Fernandes、Michiel C. A. van Vliet、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1039/b008198l

  日期：——

  synthesised and tested for catalytic activity in epoxidation reactions with aqueous hydrogen peroxide. Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] diselenide forms the corresponding 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene seleninic acid (L. Syper and J. Mlochowski, Tetrahedron, 1987, 43, 207.) in situ, which is a highly reactive and selective catalyst for the epoxidation of olefins in 2,2,2-trifluoroethanol. This is

  一些 二硒 合成并测试了与水的环氧化反应中的催化活性 过氧化氢。 双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二硒化物形成相应的3,5-二（三氟甲基）苯亚硒酸（L. Syper和J. Mlochowski，四面体，1987，43，207）在原位，它是一种高活性和选择性的催化剂 用于环氧化 烯烃 在 2,2,2-三氟乙醇。这是第一个有效的硒化合物（催化剂摩尔比s / c  = 200）催化敏感分子的形成环氧化物 以几乎定量的产量。
• Complementary and selective oxidation of hydrocarbon derivatives by two cytochrome P450 enzymes of the same family
  作者：Md. Raihan Sarkar、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d0cy01040e

  日期：——

  The cytochrome P450 enzymes CYP101B1 and CYP101C1, which are from the bacterium Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, can hydroxylate norisoprenoids with high activity and selectivity. With the goal of expanding and establishing their substrate range with a view to developing applications, the oxidation of a selection of cyclic alkanes, ketones and alcohols was investigated. Cycloalkanes were oxidised

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1
• Direct Epoxidation of Olefins Catalyzed by Nickel(II) Complexes with Molecular Oxygen and Aldehydes
  作者：Tohru Yamada、Toshihiro Takai、Oliver Rhode、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.2109

  日期：1991.7

  In the presence of a bis(1,3-diketonato)nickel(II) complex, various olefins are directly monooxygenated into the corresponding epoxides on treatment with atmospheric pressure of oxygen or air and aldehydes. Especially, it is noted that bis[1,3-bis(p-methoxyphenyl)-1,3-propanedionato]nickel(II) behaves as an excellent catalyst in the present epoxidation.

  在双(1,3-二酮基)镍(II)配合物存在下，各种烯烃在氧气或空气和醛的常压处理下直接单氧化成相应的环氧化物。特别值得注意的是，双[1,3-双(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)在本环氧化反应中是一种极好的催化剂。