4-amino-8-ethoxycarbonylimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-N-cyclohexylcarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-8-ethoxycarbonylimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-N-cyclohexylcarboxamide
• 英文别名: ethyl 4-amino-3-(cyclohexylcarbamoyl)imidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-8-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆O₃
• 分子量: 332.362
• InChiKey: CRKFZZZVAQQVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到4-amino-8-ethoxycarbonylimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-N-cyclohexylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,8-二取代的咪唑并[5,1-C] [1,2,4]三嗪与亲核试剂的相互作用**

  摘要：

  我们研究了4-氨基咪唑并[5,1-с] [1,2,4]三嗪-3,8-二羧酸二乙酯在与亲核试剂反应中的反应性，并证明了通过与伯和仲脂族相互作用选择性形成单酰胺的可能性胺类。已确定咪唑[1,5-с] [1,2,4]三嗪系统第4位的碳原子受到亲核攻击，从而能够合成咪唑-[1'，5'：3,4] [ 1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1,5]苯并x氮平和咪唑并[1'，5'：3,4] [1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1 ，5]-苯二氮卓类以及（吡唑-4-亚甲基肼基）咪唑，具体取决于所使用的双亲核试剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1557-5

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity on Cell Cultures of New Azolotriazines
  作者：A. H. Al-Humairi、D. L. Speransky、E. V. Sadchikova

  DOI：10.1007/s11094-022-02704-0

  日期：2022.9

  Results from studies of the cytotoxic activity of new azolo[5,1-c][1,2,4]triazine derivatives to establish the potential of using them as antitumor agents, including for breast cancer chemotherapy, are presented. The spectral characteristics confirmed that the obtained compounds were highly pure and stable on storage. The cytotoxicity was determined using the methyltetrazolium (MTT) test against MCF-7 and CHO cell lines. The compounds were used at final concentrations from 0.25 to 10.0 μM. Two imidazo[5,1-c][1, 2, 4] triazines (5a and 5d) had calculated half-maximal inhibitory concentrations (IC50) for MCF-7 several times lower than the reference drug epirubicin. The cytotoxicity of all newly synthesized derivatives was lower than that of epirubicin with respect to untransformed CHO cells. This further indicated the potential of these compounds. The results can be used as a basis for selecting compounds 5a and 5d as substances with potential antitumor activity for further studies of their genotoxic and metabolic properties on cell models and laboratory animals.

  本文介绍了对新型偶氮并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物的细胞毒性活性进行研究的结果，以确定将其用作抗肿瘤药物（包括乳腺癌化疗）的潜力。光谱特征证实了所获化合物的高纯度和储存稳定性。对 MCF-7 和 CHO 细胞系的细胞毒性采用甲基四氮唑（MTT）试验进行了测定。化合物的最终浓度为 0.25 至 10.0 μM。经计算，两种咪唑并[5,1-c][1, 2, 4]三嗪类化合物（5a 和 5d）对 MCF-7 的半数最大抑制浓度（IC50）比参考药物表柔比星低数倍。对于未转化的 CHO 细胞，所有新合成衍生物的细胞毒性均低于表柔比星。这进一步表明了这些化合物的潜力。这些结果可作为选择化合物 5a 和 5d 作为具有潜在抗肿瘤活性物质的依据，以便进一步研究它们在细胞模型和实验动物上的遗传毒性和代谢特性。