6-[[4-[4-(3-Carboxypropanoyloxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]triazol-1-yl]methyl]pyridine-3-carboxylic acid | 1393590-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[[4-[4-(3-Carboxypropanoyloxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]triazol-1-yl]methyl]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[[4-[4-(3-carboxypropanoyloxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]triazol-1-yl]methyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1393590-61-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₈
• 分子量: 478.418
• InChiKey: KOQBPRREZAUWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基烟酸甲酯 在 sodium azide 、 水 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 6-[[4-[4-(3-Carboxypropanoyloxymethyl)-2-oxochromen-7-yl]triazol-1-yl]methyl]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用铜螯合叠氮化物进行快速、细胞兼容的点击化学，用于生物分子标记

  摘要：

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。

  DOI：

  10.1002/anie.201108181

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。
• [EN] PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES<br/>[FR] INCORPORATION DE SONDE À MÉDIATION PAR DES ENZYMES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2013148189A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.
• Fast, Cell-Compatible Click Chemistry with Copper-Chelating Azides for Biomolecular Labeling
  作者：Chayasith Uttamapinant、Anupong Tangpeerachaikul、Scott Grecian、Scott Clarke、Upinder Singh、Peter Slade、Kyle R. Gee、Alice Y. Ting

  DOI：10.1002/anie.201108181

  日期：2012.6.11

  Bring your own copper: Copper‐chelating azides undergo much faster click reactions (CuAAC) than nonchelating azides under a variety of biocompatible conditions. This kinetic enhancement allows site‐specific protein labeling to be performed on the surface of living cells with only 10–40 μM CuI/CuII (see scheme). Detection sensitivity was also increased for CuAAC detection of alkyne‐modified proteins

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。