6-amino-N-methyl-4-oxo-4H-pyrano[3,4-d][1,2,3]thiadiazole-7-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-amino-N-methyl-4-oxo-4H-pyrano[3,4-d][1,2,3]thiadiazole-7-carboxamide
• 英文别名: 6-amino-N-methyl-4-oxopyrano[3,4-d]thiadiazole-7-carboxamide
• 化学式: C₇H₆N₄O₃S
• 分子量: 226.216
• InChiKey: VZUXUGYWIRQFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N-methyl-4-oxo-4H-pyrano[3,4-d][1,2,3]thiadiazole-7-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-cyano-N-methyl-2-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-氨基吡喃-2-酮通过氨基甲酰基酮将6-氨基吡喃-2-酮重排为6-羟基吡啶-2-酮的新型Dimroth重排的合成和理论方面

  摘要：

  6-氨基-4-氧代吡喃并[3,4-d] [1,2,3]噻二唑1的两种热转化方向，导致6-羟基-4-氧代-[1,2,3]噻二唑观察到[4,5-c]吡啶2或2-氰基-2-(1,2,3-噻二唑-5-基)乙酰胺4b。第一个代表新的 Dimroth 型重排，并通过吡喃环的热开环进行，然后同时将烯酮中间体 7（s-cis）旋转异构化为 7（s-trans）并将其再环化到酰胺基上基团形成 pyridin-2-one 循环。重排的第一步计算出的 [B3LYP/6-31G(d)] 激活势垒为 24–34 kcal/mol，胺的参与将其降低了约 5 kcal/mol [PCM-B3LYP/6-31G(d), DMSO]。相反，计算到酰胺基上的再循环步骤基本上是无障碍的（ΔE < 2 kcal/mol）。还研究了取代基，特别是那些能够形成分子内氢键的取代基对优选反应路径的影响。经计算，吡喃循环的替代开环至少比 Dimroth

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400875