(2S)-2-amino-4-phenylbut-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-phenylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JDMFMPYPEPMAGS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-高苯丙氨酸 在 Sinorhizobium meliloti Fe(II)/α-KG-dependent dioxygenase W40Y 、 维生素 C 作用下， 生成 、 (2S)-2-amino-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  调节Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的化学选择性，用于非蛋白源氨基酸的氧化修饰。

  摘要：

  以区域选择性和立体选择性的方式对脂肪族CH键进行修饰可在有机化学中提出巨大挑战。在这种情况下，使用非血红素铁和依赖α-酮戊二酸的双加氧酶（αKGDs）代表了CH活化的有趣工具，因为该酶家族可以催化一系列广泛的合成有价值的反应，包括羟基化，氧化和去饱和。αKGD的共有反应机理是通过形成能够从sp 3进行氢原子转移（HAT）的Fe（IV）-氧配合物而进行的-杂交的底物碳中心。产生的底物自由基和Fe（III）-OH辅助因子被认为是可能的反应结果的分支点，反应结果由酶的活性位点结构决定。迄今为止，通过酶工程对Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶中反应命运的调节主要是难以捉摸的。在这项研究中，我们因此出发来改造升-脯氨酸的顺从-4-羟化酶SmP4H苜蓿根瘤菌用于nonproteinogenic氨基酸的选择性氧化修饰升-高苯丙氨酸（升-hPhe）来生产药理学相关的小分子中间体。使用结构指导的定向进化，我们将羟化反应的总周转数，k

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00678

文献信息

• Modulating Chemoselectivity in a Fe(II)/α-Ketoglutarate-Dependent Dioxygenase for the Oxidative Modification of a Nonproteinogenic Amino Acid
  作者：Fabian Meyer、Raphael Frey、Mathieu Ligibel、Emine Sager、Kirsten Schroer、Radka Snajdrova、Rebecca Buller

  DOI：10.1021/acscatal.1c00678

  日期：2021.5.21

  transfer (HAT) from an sp3-hybridized substrate carbon center. The resulting substrate radical and Fe(III)–OH cofactor are considered to be the branch point toward the possible reaction outcomes which are determined by the enzyme’s active site architecture. To date, the modulation of the reaction fate in Fe(II)/α-ketoglutarate-dependent dioxygenases via enzyme engineering has been mainly elusive. In this

  以区域选择性和立体选择性的方式对脂肪族CH键进行修饰可在有机化学中提出巨大挑战。在这种情况下，使用非血红素铁和依赖α-酮戊二酸的双加氧酶（αKGDs）代表了CH活化的有趣工具，因为该酶家族可以催化一系列广泛的合成有价值的反应，包括羟基化，氧化和去饱和。αKGD的共有反应机理是通过形成能够从sp 3进行氢原子转移（HAT）的Fe（IV）-氧配合物而进行的-杂交的底物碳中心。产生的底物自由基和Fe（III）-OH辅助因子被认为是可能的反应结果的分支点，反应结果由酶的活性位点结构决定。迄今为止，通过酶工程对Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶中反应命运的调节主要是难以捉摸的。在这项研究中，我们因此出发来改造升-脯氨酸的顺从-4-羟化酶SmP4H苜蓿根瘤菌用于nonproteinogenic氨基酸的选择性氧化修饰升-高苯丙氨酸（升-hPhe）来生产药理学相关的小分子中间体。使用结构指导的定向进化，我们将羟化反应的总周转数，k