N-[2-(2,5-Dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-ethyl-thieno[2,3-b]thiophen-2-carboxylic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2,5-Dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-ethyl-thieno[2,3-b]thiophen-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: N-[2-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-ethylthieno[2,3-b]thiophene-2-carboxamide；N-[2-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-ethylthieno[2,3-b]thiophene-5-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂OS₂
• mdl: MFCD05257271
• 分子量: 382.55
• InChiKey: VJCYXAKWHABUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[2-(2,5-Dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-5-ethyl-thieno[2,3-b]thiophen-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  类似于 CK-666 的新型强效 Arp2/3 抑制化合物的合成、筛选和表征

  摘要：

  由肌动蛋白相关蛋白 2 和 3 (Arp2/3) 复合物聚合的分支肌动蛋白网络在力产生和膜重塑中起关键作用。这些网络对于细胞迁移特别重要，它们驱动片状伪足的膜突起。已鉴定出几种 Arp2/3 抑制化合物。其中应用最广的是CK-666 (2-Fluoro-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-benzamide)，其作用方式是防止Arp2/3从达到其活性构象。在这里，使用各种检测方法筛选了 74 种与 CK-666 结构相关的化合物。主要筛选涉及在未转化的 MCF10A 细胞中掺入 EdU（5-乙炔基-2'-脱氧尿苷）。由此产生的九个阳性命中都在二次筛选中阻断了 B16-F1 黑色素瘤细胞中的片状突起和细胞迁移，表明细胞周期进程可以是 Arp2/3 活性的有用读数。选定的化合物也在海胆胚胎中进行了表征，其中 Arp2/3 抑制产生特定的表型，例如缺乏三辐射骨

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.896994

文献信息

• 5,6 substituierte Benzamid-Derivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2149552A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft 5,6 substituierte Benzamid-Derivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Mitteln zur Behandlung von Erkrankungen und Indikationen, die im Zusammenhang stehen mit dem EP2 Rezeptor.

  本发明涉及通式（I）的 5,6-取代苯甲酰胺衍生物、其制备工艺及其在制备治疗与 EP2 受体有关的疾病和适应症的药物组合物中的用途。