2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)ethanamine hydrochloride | 95392-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: 2-Fluoro-2-(3-fluorophenyl)ethanamine;hydrochloride；2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 95392-17-9
• 化学式: C₈H₉F₂N*ClH
• 分子量: 193.624
• InChiKey: BXNMZTXZBYLOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)ethanamine hydrochloride 、 N-2-pyridinyl-1H-imidazole-1-carbothioamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[2-Fluoro-2-(3-fluoro-phenyl)-ethyl]-3-pyridin-2-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂的 β-氟代苯乙基卤代吡啶基硫脲化合物的合成

  摘要：

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。

  DOI：

  10.1081/scc-120039500
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 二乙胺基三氟化硫 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-fluoro-2-(3-fluorophenyl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙腈的新型合成。在方便地制备2-氟-2-苯乙胺中的应用

  摘要：

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81570-7

文献信息

• Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved cellular permeability
  作者：Fengtian Xue、Jianguo Fang、William W. Lewis、Pavel Martásek、Linda J. Roman、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.086

  日期：2010.1

  Recently, a series of potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors containing two basic nitrogen atoms was reported (Ji, H.; Stanton, B. Z.; Igarashi, J.; Li, H.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Poulos, T. L.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3900–3914). In an effort to improve their bioavailability, three compounds (2a–c) were designed with electron-withdrawing groups near

  最近，报道了一系列含有两个碱性氮原子的强效选择性神经元一氧化氮合酶抑制剂（Ji, H.；Stanton, BZ；Igarashi, J.；Li, H.；Martásek, P.；Roman, LJ；Poulos , TL; Silverman, RB J. Am. Chem. Soc . 2008 , 130 , 3900–3914)。为了提高其生物利用度，设计了三种化合物（2a - c）在其中一个碱性氮原子附近带有吸电子基团以降低其 p K a. 对这些化合物的抑制研究表明，其中两种化合物不仅保留了早期系列最佳类似物的大部分效力和选择性，而且还显示出基于细胞分析数据的膜渗透性提高。
• [EN] POTENT AND SELECTIVE NEURONAL NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS WITH IMPROVED MEMBRANE PERMEABILITY<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS ET SÉLECTIFS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE NEURONALE AYANT UNE PERMÉABILITÉ MEMBRANAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2010085749A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Improved Synthesis of Chiral Pyrrolidine Inhibitors and Their Binding Properties to Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Fengtian Xue、James M. Kraus、Kristin Jansen Labby、Haitao Ji、Jan Mataka、Guoyao Xia、Huiying Li、Silvia L. Delker、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm200411j

  日期：2011.9.22

  We report an efficient synthetic route to chiral pyrrolidine inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) and crystal structures of the inhibitors bound to nNOS and to endothelial NOS. The new route enables versatile structure-activity relationship studies on the pyrrolidine-based scaffold, which can be beneficial for further development of nNOS inhibitors. The X-ray crystal structures of five new fluorine-containing inhibitors bound to nNOS provide insights into the effect of the fluorine atoms on binding.
• Synthesis of β‐Fluorophenethyl Halopyridyl Thiourea Compounds as Non‐nucleoside Inhibitors of HIV‐1 Reverse Transcriptase
  作者：T. K. Venkatachalam、F. M. Uckun

  DOI：10.1081/scc-120039500

  日期：2004.1.1

  Abstract Synthesis of β‐fluorophenethylamines was accomplished in three steps with an overall yield of 50%. Condensation of β‐fluorophenethylamine hydrochloride with thiocarbonylimidazole derivative derived from halopyridyl amines in dimethylformamide furnished the desired thiourea compounds as crystalline solids. Several of the β‐fluorophenethyl thiourea compounds inhibited HIV‐1 reverse transcriptase

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。
• A novel synthesis of α-fluoroacetonitriles. Application to a convenient preparation of 2-fluoro-2-phenethylamines
  作者：Michael E. LeTourneau、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81570-7

  日期：——

  α-Fluorophenylacetonitriles (3) are readily prepared by the treatment of the corresponding benzaldehyde cyanohydrin trimethylsilylethers (2) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). This method for the introduction of fluorine alpha to a cyano group is also applicable to the cyanohydrin trimethylsilylethers of aromatic ketones. Diborane reduction of the α-fluorophenylacetonitriles (3) yields 2-

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。