3-(N,N-diphenylamino)benzonitrile | 332411-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-diphenylamino)benzonitrile
• 英文别名: 3-(N-phenylanilino)benzonitrile
• CAS: 332411-20-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: RSNWFRMDVOPUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diphenylamino)benzonitrile 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N,N-diphenyl-3-[5-[3-[10-[3-[5-[3-(N-phenylanilino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]anthracen-9-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient deep-blue emitters comprised of an anthracene core and terminal bifunctional groups for nondoped electroluminescence

  摘要：

  设计并合成了四种蓝色荧光宿主发射体，其中双功能电荷传输基团附加在蒽核的9位和10位。通过在发光中心引入体积较大的芳基取代基，这四种化合物显示出较低的结晶倾向，并且玻璃转变温度高，范围在154到226°C之间。理论计算显示，这四种自我宿主的蓝色发射体具有非共平面的结构，以抑制薄膜内的分子间相互作用。这些无定形化合物在溶液和固态下均表现出强烈的深蓝色发光。通过不同的端基修饰，光物理和电化学特性得以调节，从而在简单的器件架构中实现高效的深蓝色性能。以4作为发射体的有机发光二极管（OLED）实现了最高功率效率为2.0 lm W−1，国际照明委员会（CIE）坐标为(0.16, 0.10)，与国家电视标准委员会的蓝色标准非常接近。阳极与4之间良好的能级匹配以及固有的良好电荷传输能力导致了非常低的驱动电压（2.7 V），使得该无掺杂深蓝色电致发光器件具有较高的能效。

  DOI：

  10.1039/c1jm10465a
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 3-溴-N,N-二苯基苯胺 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到3-(N,N-diphenylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型和便捷的合成苯甲腈：芳基和杂芳基溴化物的亲电氰化

  摘要：

  N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺已被用作更良性的亲电子氰化试剂，用于通过形成格氏试剂由（杂）芳基溴化物合成各种苄腈。电子上不同且空间上要求较高的芳基溴化物（包括官能化底物和杂芳基溴化物）已成功地以良好或极好的收率进行了氰化。有趣的药物中间体的快速合成显示了本方法的效率。值得注意的是，还实现了二溴芳烃的化学选择性单氰化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003388

文献信息

• Oxadizaole tetramers
  申请人：——

  公开号：US20020102433A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A compound of the following formula is described. 1 In this compound, each of R 1 -R 4 is, independently, H, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, OH, C 1-6 alkoxy, or N(R 6 )(R 7 ), in which each of R 6 and R 7 is, independently, H or substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl. Alternatively, each of R 1 -R 4 is, independently, NO 2 , CN, or CO 2 R 8 , in which R 8 is H or C 1-6 alkyl. R 5 is H, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl, substituted or unsubstituted C 6-20 aryl, substituted or unsubstituted alkylaryl, substituted or unsubstituted C 4-20 heteroaryl, C 10-20 diarylaminoaryl, or is absent, or B and D, together with R 5 and R 11 , are substituted or unsubstituted aryl. A is O, S, or N(R 9 ) in which R 9 is absent, H, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted aryl. A can also be N═N, or N═C(R 10 ) in which the C is adjacent to B and in which R 10 is substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted aryl. B is C or N; D is N, NH, or C(R 11 ) in which R 11 is substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted aryl, or B and D, together with R 5 and R 11 are substituted or unsubstituted aryl; and E is C or Si.

  描述了以下化合物的结构式。在该化合物中，R1-R4中的每个基团，独立地为H、取代或未取代的C1-6烷基、OH、C1-6烷氧基或N(R6)(R7)，其中R6和R7各自独立地为H或取代或未取代的C1-6烷基。或者，R1-R4中的每个基团，独立地为NO2、CN或CO2R8，其中R8为H或C1-6烷基。R5为H、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基、取代或未取代的C6-20芳基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的C4-20杂芳基、C10-20二芳基氨基芳基、或不存在，或B和D与R5和R11一起取代或未取代的芳基。A为O、S或N(R9)，其中R9不存在、为H、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基。A也可以为N═N或N═C(R10)，其中C与B相邻且R10为取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基。B为C或N；D为N、NH或C(R11)，其中R11为取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基，或B和D与R5和R11一起取代或未取代的芳基；E为C或Si。
• POLYMERS CONTAINING SUBSTITUTED TRIARYLAMINE UNITS AND ELECTROLUMINESCENT DEVICES CONTAINING SAID POLYMERS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150069303A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to polymers which contain triarylamine repeating units that are substituted in the ortho position, methods for the production thereof, and the use thereof in electronic devices, especially in organic electroluminescent devices, so-called OLEDs (OLED=Organic Light Emitting Diode). The present invention also relates to organic electroluminescent devices which contain said polymers.

  本发明涉及含有取代在邻位的三芳胺重复单元的聚合物，其制备方法以及在电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中，即所谓的OLED（OLED = 有机发光二极管）。本发明还涉及包含所述聚合物的有机电致发光器件。
• POLYMERS CONTAINING SUBSTITUTED OLIGO-TRIARYLAMINE UNITS AND ELECTROLUMINESCENCE DEVICES CONTAINING SUCH POLYMERS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150076415A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to polymers containing oligo-triarylamine repetition units that are substituted in the ortho position, a method for the production thereof, and use thereof in electronic devices, particularly in organic electroluminescence devices, known as OLEDs (OLED=organic light emitting diodes). The present invention further relates to organic electroluminescence devices containing these polymers.

  本发明涉及含有寡聚三芳胺重复单元的聚合物，其在邻位上被取代，以及其制备方法和在电子设备中的使用，特别是在有机电致发光器件中，即OLED（有机发光二极管）。本发明还涉及含有这些聚合物的有机电致发光器件。
• FLUORANTHENE DERIVATIVE, LUMINESCENT ELEMENT MATERIAL CONTAINING SAME, AND LUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2907803B1

  公开（公告）日：2021-08-18
• POLYMERE ENTHALTEND SUBSTITUIERTE TRIARYLAMIN-EINHEITEN SOWIE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN ENTHALTEND DIESE POLYMERE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2838929A1

  公开（公告）日：2015-02-25